DM n°5 QCM 6

[Tristampax]

Salut les tuteurs !

Par rapport à l'item A, je comprends pas pourquoi on a une activation électrophile, alors qu'on a une catalyse acide, j'aurais plutôt pensé à une déshydratation intramoléculaire dans ce cas là, pour pouvoir obtenir le cycle insaturé

Et aussi dans la correction vous dites que la réaction se fera sur le carbone secondaire et pas le tertiaire, donc il y'a bien une régiosélectivité, non?

Voilà après je suis pas hyper calé en orga, j'aime pas trop affirmer des trucs comme ça, mais je préfère comme ça j'apprends de mes erreurs Et merci pour ce Dm biensûr !

[Sfall]

Salut toi !

Alors concernant l'activation électrophile, cela revient en fait à rendre le carbone porteur de ta fonction beaucoup plus électrophile, donc à accentuer son déficit électronique, histoire de faciliter une quelconque attaque ! En soi tu as raison, c'est bien une déshydratation intra-moléculaire mais qui nécessitait au préalable une activation électrophile !

Concernant ta deuxième question, la régiosélectivité aurait pu arriver dans le cas ou protoner l'alcool du bas était possible ! Cependant, si la réaction se faisait sur ce dernier, on aurait obtenu 3 doubles liaisons à la suite dans un cycle ce qui est impossible ! On ne pouvait donc qu'effectuer la réaction sur l'alcool du haut ! Pas de choix, pas de régiosélectivité !

Est-ce bon pour toi ?

[Tristampax]

Merci ! Oui c’est bon j’ai pigé !
Encore une question, est ce que du coup on aurait pu parler de regiospecificité à la place ? Ou non puisqu’il n’y a qu’un seul produit possible ?

[Sfall]

Alors certes, tu aurai pu employer ce terme, mais le prof ne l'évoque jamais et n'en parlera jamais à mon avis ! C'est pas le plus important dans ce cours mais si tu le retiens c'est pas plus mal (en vrai c'est même bien ça fait plaisir) !

Force et honneur pour la suite !

[Tristampax]

Cool merci encore !