Formation d'epoxydes

[Shasha]

Coucou !

Petite incompréhension sur ce passage de la ronéo 6, je ne comprends pas dans quelle mesure la réaction d'epoxydation pourrait, à la fois, être stéréosélective et aboutir à un mélange racémique...

Merci d'avance !

[Sfall]

Salut !

Alors concernant le mélange racémique, il est expliqué par le fait que tu peux aussi bien attaquer ton alcène par le dessus, comme par le dessous. On obtient donc ainsi deux stéréoisomères dans des proportions équivalentes, d'où la racémisation !

Pour ce qui est de la stéréosélectivité, cela s'explique du fait que les atomes conservent leurs positions l'un par rapport à l'autre ici (on voit que R2 et R4 sont dans un cas comme dans l'autre en CIS et que c'est la même chose pour R1 et R3). La formation de cette "oxygène ponté" va en fait empêcher les rotations autour des axes carbones-carbones de notre molécule et va ainsi obliger nos atomes à conserver leurs positions l'un par rapport à l'autre !

Je sais que ça peut être compliqué quand c'est expliqué à l'oral par écrit et sans schéma, mais ce n'est pas un chapitre facile aussi !

Est-ce que mes explications t'ont aidé ou as tu besoin d'autres détails ?

[Shasha]

Yo !

Merci pour tes explications on ne peut plus claires

Mon seul souci c’est que je ne comprends pas pourquoi dans cette réaction on n’associe plus la stereroselectivite avec sa définition de base aka l’obtention de deux stereroisomeres dans des proportions différentes (vu que l’on obtient du 50/50 là).. Ici on parle de réaction stéréoselective, comme tu le dis, pour définir la conservation des positions relatives des éléments et je t’avoue que ca me perturbe un peu..

[Sfall]

En fait tu obtiens des stéréoisomères en proportions équivalentes certes, mais si tu avais pu avant formation de l'epoxyde, effectuer des rotations après avoir rendu simple la double liaison, tu aurai pu obtenir plus de stéréoisomères ! Donc en soit il y a bien stéréosélectivité !

Est-ce que tu vois ou je veux en venir ?

[Shasha]

Ah ouais c'est bon niquel j'ai compris, merci !