Qcm 15 roneo SDR

[Zoubida]

Salut, je comprends pas trop l'item C "dans la fonction carbonyle, la polarisation de la liaison C=O la rend sensible aux attaques electrophiles" ? Comment savoir qu on parle Du C ou Du O ?
Car dans la correction, il est dit "le C est delta+ donc sensible aux attaques nucleophiles" mais dans ce cas là Si le C est delta+, le O est delta- et donc sensibles aux attaques electrphiles ?
Merci d'avance pour lever mon incompréhension ?

[Sfall]

Salut !

En fait ici, ce qu'il fallait voir en premier c'est quel atome de la fonction carbonyle peut se faire attaquer et quel atome peut attaquer.

La polarisation différentielle entre le C et le O les prédispose a l'apparition de charge partielle qui sont respectivement δ+ et δ-. L'électronégativité n'étant pas la même entre les deux atomes, un effet inductif attracteur de la part du O donc augmente la densité de son DNL et rend ce dernier plus disponible pour une attaque.

En revanche, le O attire beaucoup les électrons du C et rend donc ce dernier déficitaire en électrons. Il pourra donc subir uniquement des attaques nucléophiles, quand au O, il peut attaquer et non pas se faire attaquer !

Je pense que le prof voulait vous présenter la chose sous cet angle la !

Est-ce que c'est mieux pour toi ?

[Zoubida]

Oui c'est mieux mais c'est toujours pas tout à fait clair.

Que le C puisse subir que des attaques nucleophiles car il est lui même electrphile de son delta+ je comprends, mais comment tu sais que le O ne peut pas se faire attaquer et peut seulement attaquer?
Car si le C est le centre electrophile qui veut des électrons car il s en fait voler par le O, alors le O est le centre nucleophile ? Et Les réactions ont lieu que Du centre nucleohpile VERS le centre electrophile, c'est bien ça ?

[ADesox]

Salit !

En fait, les attaques électrophiles n'existent pas ++ !
C'est toujours ton espèce nucléophile qui attaque ! et effectivement, le O de ton carbonyle est susceptible de réaliser des attaques nuvléophiles (cf la réactivité des carbonyles)

Mais tu as bien compris la polarisation de la liaison les électrons partent du C (ce qui forme alors un centre électrophile sujet aux attaques nucléophiles) pour aller vers le O (ce qui renforce sa charge éléctronique et donc ses capacités nucléophiles)

C'est tout bon pour toi ? Bon courage pour la fin !

[Zoubida]

Saliiit mdr,

Ouais parfait! Merci Bcp à vous 2!!