Qcm 5 annales 2015/16

[elliemosco]

Salut!
J'ai vu qu'il y avait deja un post sur ce qcm, je suis d'accord qu'on forme un enolate avec la réaction 1 mais je ne comprends pas la reaction 2? J'aimerais bien une explication sur ce qcm!
Merci

[Sfall]

Salut !

Par acquis de conscience je vais quand même détailler à nouveau la réaction 1 pour bien montrer toutes les étapes de ces deux réactions :

Réaction 1 :

Ta base forte NaH va libérer un Hydrure (H-) qui va venir attaquer un des hydrogènes en alpha du carbone portant ta fonction cétone. Cela fait, tout les mécanismes d'équilibre entre forme énol et cétol vont se dérouler et tu obtiens au final un DNL sur le carbone ou tu as arraché un H.

Réaction 2 :

Tu possèdes donc un DNL sur ton carbone. On en déduit donc qu'il va pouvoir attaquer une molécule.
Prenons maintenant ton CH3CH2I. Si tu remarques bien, l'iode est porté par un carbone primaire, ce, impliquant forcément une réaction d'ordre 2. Et c'est le cas car la réaction 2 est en fait une SN2. Le DNL formé va venir attaquer en anti le carbone portant ton iode et ce dernier partira ainsi.

Molécule final :

Tu te retrouves donc avec ta molécule de base, sauf que sur le carbone en alpha de celui de ta fonction cétone, un groupement éthyl (celui du réactif CH3CH2I) est venu se rajouter ! Tu obtiens donc du 1,2-diphénylbutan-1-one.

Est-ce plus clair pour toi ?

[elliemosco]

Wow Merci beaucoup c'est très bien expliqué !!