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nucléophile/ electrophile

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nucléophile/ electrophile

Messagepar myriam_prim » 14 Déc 2017, 19:58

saluut ! :D

Bon alors, j'ai jamais eu un souci avec cette notion mais là en révisant bah je beug haha :roll:
Roneo 4 page 2 exemple 6

Sur cette molécule (cf photo) on dit qu'elle est nucléophile. Sauf que la chimieO est centrée sur le carbone, donc lorsqu'une liaoson est polarisée, on analyse le carbone ( dis moi si je me trompe), donc d'après moi, au vu de sa charge, ici l'oxygène va attirer les electrons vers lui et aura une forte densité électronique.
De cette analyse, je me retourne vers le carbone et je conclus qu'il sera donc déficitaire en electrons, donc la molécule sera donc electrophile.

Donc ma questionnent : est-ce que qd il y a une charge negative( ou un dnl comme dans l'exemple 5), on "ferme les yeux" sur cette démarche et on conclut directement que la molécule est nucléophile ?

Voilàà !
PS: ça craint un peu ce que je demande à ce stade mais j'ai eu un doute ( gros gros doute) et je voulais avoir ton avis :glasses-nerdy:
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Re: nucléophile/ electrophile

Messagepar Sfall » 15 Déc 2017, 20:03

Salut !

Alors, ta molécule est bien nucléophile, en revanche, ton carbone sera enrichi électroniquement car un effet inductif donneur de la part de l'oxygène s'exerce. Ce dernier étant en surcharge électronique, il va chercher à se débarrasser de ses électrons en trop donc les refiler au carbone ! Et même si ton carbone reste inférieur en terme d'électrons par rapport à l'oxygène, on ne peut pas conclure à une molécule électrophile !

Après peut-on fermer les yeux directement quand on voit un doublet non liant et une charge négative et conclure à la nucléophilie de ta molécule ? Je dirai non. Ta molécule peut très bien servir de base également, tout dépend de son encombrement. Ici en l'occurence, tu as un très bon nucléophile mais attention à ne pas trop se précipiter !

Est-ce mieux pour toi ?
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Re: nucléophile/ electrophile

Messagepar myriam_prim » 16 Déc 2017, 06:33

C’est parfait t’assures merciii !! ?
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