fonction hémiacétal

[c.khl]

Salut, est-ce que je pourrais avoir des précisions sur les raisons pour lesquelles il n'est pas possible d'obtenir un diholoside avec le carbone en position 5 ?

[Mrs.zweig]

Coucou

Alors je vais t'expliquer tout ça mais je te conseille d'aller télécharger la fiche sur les glucides qui est en ligne sur le forum tu as l'explication et pleins de mnémos !

Alors : pourquoi n'est-il pas possible d'obtenir un diholoside avec le carbone en position 5 ?

Petit rappel : un diholoside comporte une liaison osidique ou glycosidique issue de la condensation d'un hydroxyle (OH) de la fonction hémiacétale d'un ose et de la fonction hydroxyle d'un autre ose ( qui peut lui appartenir ou non à la fonction hémiacétal).

L'important c'est vraiment que minimum un des hydroxyles provienne de la fonction hémiacétal !


Globalement : OH de la fonction hémiacétal ou pas tu vois que pour faire une liaison osidique tu as besoin de deux OH.
Or sous forme cyclisé le carbone 5 ne possède plus de OH c'est pourquoi on ne peut pas faire de liaison avec le carbone 5 car il ne possède pas de fonction hydroxyle (OH).

carbone 5.jpeg (9.37 Kio) Vu 98 fois

Ici tu vois bien qu'au niveau du carbone 5il n'y a pas de OH !!!

Mais pourquoi n'a-t-on pas de OH sur le carbone 5 ?
Tout ça s'explique par le phénomène de cyclisation :

Ici tu vois qu'initialement sur ton carbone 5 tu avais une fonction OH, or le H du OH en orange va de manière simplifié partir et être inclus dans la fonction hémiacétal
De ce fait, par ce phénomène de cyclisation tu vois que ton carbone 5 ne sera plus relié à un OH, donc pas de possibilité pour lui de participer à une liaison osidique.

Pour être sûre que tout est OK je te joins une image pour que tu visualises bien ce qu'est une fonction hémiacétal :

Hemiacetal-formule.png (661 Octets) Vu 98 fois

Voilà j'espère avoir répondu à ta question bisous

[c.khl]

Merci beaucoup pour tes explications, j'ai bien compris!

[Mrs.zweig]

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