Effet mésomère

[Mew]

Salut ! Alors je viens ici parce qu'il y a un truc qui m'échappe dans la partie du cours où l'on parle de la stabilité des carbanions.

C'est dans l'exemple avec les 3 carbanions (partie III-B de la ronéo n°4 de l'année dernière et IV-B de la fiche n°5 et en l'occurrence la "molécule B").

On dit que l'effet mésomère stabilise la molécule en répartissant la charge - sur toute la molécule. Sauf que le carbone du milieu porte une charge - car doublet non liant (?) donc l'effet mésomère accentuerait cette charge négative au niveau du dit carbone non ? Ou bien justement en créant une quatrième liaison avec le carbone cela enlèverait le DNL et donc la charge - et la molécule serait dont plus stable grâce aux deux effets inductifs donneurs restants sur les deux extrémités ?

En espérant que ma question soit claire ^^'

[Plante_organique]

Salut Oumi !

Alors déjà un carbanion c'est une espèce avec un DNL et une charge négative donc avec une très grande densité électronique. Ce qui va le stabiliser, c'est ce qui va le décharger de cette densité électronique. Donc les effets inductifs attracteurs et la mésomérie !

Pourquoi la mésomérie ? Parce que les électrons se déplacent donc la charge négatif aussi et cela la réparti beaucoup mieux et rend le carbanion beaucoup plus stable !

Est-ce que c'est bon pour toi ?

[Mew]

Bonsoir !

Alors oui, je crois que j'ai bien saisi cette partie là ! En revanche je n'arrive toujours pas à visualiser le déplacement d'électrons et donc la nouvelle place de la double liaison et du coup la répartition finale des charges. Parce que si j'ai bien compris la liaison se déplace sur le carbone qui portait la charge négative et apporte donc de la densité électronique à ce niveau et donc encore plus de charge négative donc ça devrait renforcer cette charge négative au centre de la molécule non ? Puisque c'est un apport d'électrons ? Ou alors il faut juste que je retienne qu'un effet mésomère est toujours à l'origine d'une stabilisation de la molécule ?

Merci !

[M.Névraxe]

En gros ton DNL sur ton carbanion se délocalise, et du coup, le carbanion se retrouve moins surchargé, vu que son doublet est parti ailleurs !

[Mew]

D'accord, j'ai du mal à voir où est-ce qu'il se délocalise à proprement parler mais j'ai globalement compris le mécanisme !
Merci beaucoup !

[Plante_organique]

De rien !