Effets mésomères

[Soniq]

Salut
J'ai (toujours) pas compris comment on faisait pour savoir dans quel sens on devait parcourir un effet mésomère pour savoir s'il était stabilisants ou déstabilisants, dans le cas d'un acide ou d'une base

[Plante_organique]

Salut Soniq !

Je t’avoue que j’ai du mal à comprendre ta question parce que on a toujours vu des exemples avec des mésoméries stabilisantes.

Puisque les mésoméries permettent de répartir équitablement la charge sur la molécule, donc qu’on soit dans le cas d’un carbocation (en déficit) ou d’un carbanion (en excès) ; ça stabilise !

Est-ce que j’ai répondu à ta question du coup ou pas ?

[Soniq]

Oui, merci
Je crois que je m'étais juste embrouillé tout seul...

[Plante_organique]

Pas de soucis ! N’hésite pas !

PS : n’oublie pas de passer en résolu

[Soniq]

Désolé de rouvrir ce sujet, mais j'ai bien trouvé un exemple de cas où on nous parle d'un effet mésomère déstabilisant: dans le QCM 8 des annatuts 2017-2018, on nous dit que l'effet π-σ-π déstabilise la base. Est-ce que ça a un lien avec le fait qu'elle ne puisse pas délocaliser son dnl?

[Plante_organique]

Pas de soucis !

Oui je n’avais pas pensé à ça ; tout à l’heure quand je parlais des carbocations et des carbanions c’est quand ils sont intégrés dans la mésomérie du coup ça les stabilise.

Là la mésomérie destabilise cette molécule, parce que le système conjugué pi-sigma-pi apporte de la densité électronique en plus à l’amine qui ne peut pas délocaliser ses électrons et qui est déjà très chargée.

Donc la question de base c’était comment reconnaître : et bien il faut que tu regardes un peu qui est quoi et fait quoi et puis après c’est un peu logique, en t’entraînant ++ tu verras

C’est bon pour toi ? Sinon n’hésite pas !

[Soniq]

Parfait merci

[Plante_organique]

De rien !