Carbone anomérique C1

[Léanaphase]

salut
J’aurais une petite question concernant le carbone anomérique des disaccharides réducteurs. Dans la ronéo de l’année dernière et celle de cette année, on dit que les disaccharides sont réducteurs lorsque leur carbone anomérique C1 n’est pas engagé dans une liaison, mais cela concerne uniquement les aldoses non??? Voila c’est juste pour être sûre parce que si un item tombait tel quel, je ne sais pas si je le compterais juste en raison des cétoses!
Merci d’avance

[Mrs.zweig]

Coucou

Alors oui tu as tout à fait raison: cette phrase porte à confusion c'est pourquoi l'item le jour j sera à mon avis beaucoup plus précis.

D'autre part : je pense qu'à l'oral on peut toujours être un peu moins rigoureux c'est pourquoi je t'invite à te référer aux diapos.

Le prof te dit dans sa diapo que " selon le mode de liaison, la fonction réductrice peut etre libre ou engagée dans la liaison osidique : le diholoside ne sera pas forcément réducteur".

Alors reprenons quelques points :

Tout d'abord : retiens bien que la fonction réductrice d'un ose ne s'exprime que sous forme linéaire !!

Pourquoi cela ?
Car pour être réducteur un ose a besoin de posséder une fonction aldéhyde libre qui vient:

Soit du fait que ton ose était un aldéhyde à la base : du coup il était sous forme cyclique il s'est décyclisé,
Soit du fait que ton ose était à l'origine un cétose, il s'est décyclisé et après grâce au phénomène d'énolisation il a pu se transformer en aldose.

Donc tu comprends que cet aspect réducteur se basera donc sur la disponibilité de ce carbone anomérique et la capacité à cet endroit de repasser sous forme linéaire.


Or il est exacte que : le carbone anomérique d'un aldose se trouve en C1 et que le carbone anomérique d'un fructose se trouve en C2.

Pour ton item : "les disaccharides sont réducteurs lorsque leur carbone anomérique C1 n’est pas engagé dans une liaison" alors tel quel il ne tombera pas c'est trop ambigu.


Il faudrait dire : " les disaccharides impliquant deux aldoses sont réducteurs lorsqu'au moins un des aldoses à son carbone anomérique C1 qui n'est pas engagé dans la laison osidique".

Parce qu'au final cet item est encore plus faux: car dans un disaccharide réducteur il ne faut pas que tes deux oses aient leur carbone anomérique libreil suffit que l'un des deux soit libre et cela suffit au disacharide pour être réducteur.
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De plus dans l'exemple du saccharose : ( disacharide constitué de glucose et fructose) en liaison alpha (1-2) le prof nous dit bien que ce disaccharide est non réducteur ( car pas de carbone anomérique libre ici C2 pour le fructose).

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Donc ici tu vois bien : qu'il considère que c'est vraiment l'un des deux carbone anomérique ( C1 glucose et C2 fructose) qui ne doit pas être impliqué et non pas seulement le C1 .

donc : c'est vraiment le carbone anomérique ( position variable cétose/aldose) et son implication dans une liaison qui détermine si ton disaccharide est réducteur.

Enfin je t'invite à regarder ce post : https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/viewtopic.php?f=1241&t=119262&p=544705#p544705

Voilà j'espère avoir répondu à ta question

[Léanaphase]

oui tout est clair! merci beaucoup pour ta réponse au top du top