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Délocalisation

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Délocalisation

Messagepar Charlot » 24 Sep 2018, 12:46

Bonjour!
Dans la ronéo 2 de l'année dernière à la fin du passage sur la mesomerie, il y a un exemple sur pyrrole/pyridine et la delocalisation que je n'arrive vraiment pas à comprendre..
Il va fait partie du cours donc il sera aussi la cette année, pouvez vous m'expliquer en détails cet exemple svp? Je bloque dessus alors que j'ai bien compris le reste du cours..
20180924_134304.jpg


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Re: Délocalisation

Messagepar M.Névraxe » 24 Sep 2018, 15:42

Salut ! Alors déjà je te laisse lire cette partie des fiches que l'on a fait sur le sujet :

Va à la page 3 : https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/dow ... p?id=34953

Maintenant je vais t'expliquer en détail :Image

/!\ Rappel : un doublet se délocalise uniquement s'il possède un électron dans une orbitale p pure.

-> A gauche tu as la pyridine. Ici, il n'y aura pas de délocalisation possible. Pourquoi ? Quand tu fais ta VSEPR , tu as AX2E1 , donc si on fait n+m-1 , on trouve 2 : on a un amine hybridé sp2. On se rappelle que dans ce type d'hybridation, on a un seul système p pure. Maintenant, si tu regardes autour de ton azote, tu as une double liaison, qui implique le système p pure disponible ( Double liaison = systeme sigma + systeme pi ). Donc comme celui ci est déjà impliqué dans la double liaison, cela signifie que les électrons du DNL sont situés dans des orbitales hybrides, ne pouvant pas se délocaliser. On parle de sp2 localisée.

-> A droite , par contre, une délocalisation est possible : tu as une VSEPR AX3E1 , et donc n+m-1=3 , tu as une hybridation sp3. Ici, tu n'as que des OH, mais tu peux très bien passé en hybridation sp2 et permettre l'obtention d'une orbitale p pure , ce qui fait qu'une délocalisation est possible ! Tu es en sp2 délocalisée, car un système conjugué permet la délocalisation.

Si tu avais eut une hybridation sp3 sans système conjugué, tu aurais eut une sp3 localisée.

Est ce que je t'ai apporté tout les éléments qu'il fallait ?
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Re: Délocalisation

Messagepar Charlot » 25 Sep 2018, 07:49

Oui c'est parfait tu as développé le point où je bloquais, merci beaucoup et bonne journée!
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