Basicité/nucléophilie

[tchouka]

Salut salut!
Dans la fiche, pour l'exemple avec les deux alcoolate différemment encombrés, c'est bien le basique le plus stable ?
Du coup ok en soi j'apprend la règle mais si la molécule est plus stable, elle est moins basique? (Je suis pas en train de remettre en question le prof, juste si vous pouvez mexpliquez où mon raisonnement déraille )
Merci!

[Plante_organique]

Salut tchouka !

Alors regarde :

La molécule de droite est la plus encombrée, la moins nucléophile, la plus basique et aussi la moins stable.
On voit qu’elle est moins stable que l’autre parce que les carbones donnent des EI qui déstabilisent le OH qui est déjà assez dense !

C’est bon pour toi ?

[tchouka]

Merci déjà pour ta réponse!
En soi ok je vois, mais dans le cours sur l'effet inductif, on dit que l'alcoolate est donneur, donc je me disait que sur celle de droite il aurait plus de possibilité de donner ses électrons donc plus stable, est ce que l'exemple de l'alcoolate donneur est donc juste un cas particulier à ne pas trop trop prendre en compte dans les cas qu'on voit en qcm?

[M.Névraxe]

Salut !

En fait ici les O- donnent quand meme de leurs électrons, mais le fait qu'il y ait 3 EI donneurs sur la molécule de droite la rend plus basique.
Tu peux t'imaginer le fait que plus une molécule est basique, moins elle est nucléophile, et que donc plus l'encombrement augmente, plus la molécule sera basique.

C'est bon ?

[tchouka]

Ok parfait merci à tous les deux!

[Plante_organique]

De rien de tous les deux