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Synthèse d'Hoffman

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Synthèse d'Hoffman

Messagepar Sachacetabulum » 03 Oct 2018, 10:03

Salut salut !

Petite question à propos de cette réaction :

La synthèse d’Hoffmann est en réalité une di-alkylation.


J'ai tiré cette phrase de la fiche des tuteurs de l'an dernier. C'est écrit en dessous de l'exemple où on est en présence de l'aniline et de deux dérivés bromés. Je suis bien d'accord pour dire qu'on est dans le cas d'une di-alkylation, puisqu'on "greffe" à l'azote de l'amine deux alkyls.

Mais si je regarde ensuite la ronéo, le prof a aussi donné l'exemple d'une synthèse d'Hoffman avec un alkylamine, où l'amine est secondaire, et réagit avec un dérivé halogéné via une SN2 pour former une amine tri-substituée ainsi qu'un contre-ion.

Ma question (oui oui j'y arrive :lol:) :arrow: Peut-on parler de di-alkylation dans ce dernier cas, puisqu'au final, on aura ajouté seulement un alkyl sur l'amine :?: J'aurai plutôt pensé que c'était une mono-alkylation dans ce cas, mais je ne sais pas si ça existe alors je préfère vous demander :D

Merci d'avance :)
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Re: Synthèse d'Hoffman

Messagepar M.Névraxe » 03 Oct 2018, 11:15

Salut !

Eh bien non , tu as raison, je pense que lors d'une synthèse d'Hoffman, on va tout simplement former une amine tertiaire, ce qui fait que dans ton premier cas tu as une di-alkylation , mais dans ton deuxième cas , une alkylation tout court.

C'est ok ? :)
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Re: Synthèse d'Hoffman

Messagepar Sachacetabulum » 03 Oct 2018, 11:56

C'est parfait ! Merci pour ta réponse :)
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