Salut ! Alors c'est ti-par, je vais te réexpliquer ce phénomène ( incompréhensible aux premiers abords).
Rappels : une doublet d'éléctrons ne se délocalise que dans une orbitale p pure C'est une partie assez dure à comprendre, en soi, le prof la détaille mais je doute que ça soit son kiff de poser des questions comme ça. Je tiens à préciser que l'explication que je vais te donner n'est peut etre pas la plus vérifiable, mais moi, elle m'a permis de bien comprendre tout ce bazar. On partira du principe que l'hybridation de l'azote sera u même style que le carbone ( sp3, sp2, cf cours 1 sur les hybridations du carbone).
1) Donc , déjà, première vérification pour déterminer si il y aurait une possible délocalisation , vérifier s'il y a un système conjugué .
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Pyrrole : On a une conjuguaison n-sigma-pi
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Pyridine : On a une conjuguaison n-sigma-pi
2) Déterminer l'hybridation de tes azotes : pour ce faire , il faut déterminer la VSEPR AXnEm ( n=nombre de liaisons , double et triple compte pour 1, m = DNL ). On aura une hybridation spX, tel que X=n+m-1.
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Pyrrole : AX3E1 , n+m-1=3+1-1=3. Notre N est hybridé ici sp3. Ce qui est logique, car notre amine ne comporte que des liaions simples ( idem qu'un carbone sp3).
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Pyridine : AX2E1, n+m-1=2+1-1=2. Notre N est hybridé sp2. Ce qui est logique, car notre amine comporte une double liaison ( idem qu'un carbone sp2).
3) Réecrire nos orbitales en comparaison avec le carbone :
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Pyrrole : Comme l'azote est sp3, nous avons 3 orbitales hybrides, on peut transformer un orbitale hybride (OH) en p pure.
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Pyridine : Comme l'azote est sp2, une p pure est déjà en activité.
4) Une p pure est-elle disponible ?
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Pyrrole : Oui, car l'orbitale p pure n'est engagée dans aucune liaions, le DNL peut se retrouver dans cette p pure, et permettre une délocalisation ( qui je le rappelle ne se fait que via une p pure). Ici, il y a bien une délocalisation : on parle de sp2 délocalisée ( cf schéma).
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Pyridine : Non, car si on regarde, on a une double liaison en activité. Une double liaison est le cumul d'un système sigma ( liaison entre deux OH) , et d'un système pi ( liaison entre deux p pures ). Donc comme l'orbitale p pure est déjà engagée dans la double liaison, ca veut dire que le DNL se trouve dans une orbitale hybride, et que donc il ne peut pas se délocaliser. On parle de sp2 localisée.
Voilà, c'était la fat explications, j'espère que ca t'aura été utile, tu vois que je ne parle pas des schémas avec les orbitales, c'est volontaire, c'est parce que je trouve que ca embrouille plus qu'autre chose, et de toute manière, on ne travaille pas vraiment avec des schémas d'orbitale en chimie orga, mais vraiment sur des molécules planes.
Bon courage à toi !
(est-ce que c'est parce que la double liaison résulte du fait que l'azote ait engagé seulement une orbitale hybride sp2 et pas aussi une p pure ? mais une double liaison c'est la somme d'une sigma et d'une pi donc ?? je comprends rien) 