nucléofugacité et bases

[Shannon]

Bonjour!

J'ai une petite question concernant de deux phrases dans la ronéo 4 de l'an dernier dans le paragraphe de la nucleofugacité: 'le nucléofuge doit former une base faible ou stable. Les bases fortes ne sont pas de bons groupements partants'
Je ne sais pas s'il existe un lien entre ces deux phrases mais je ne les comprends pas trop séparément non plus, même si ça doit être super simple haha...

Pourriez vous m'aider s'il vous plaît?
Merci d'avance à vous

PS: merci pour votre investissement vous êtes des tuteurs géniaux!

[Plante_organique]

Salut !

Alors dans la diapo de l'année dernière il est dit : "Nucléofugacité de X-: forte si X- est un bon groupement partant donc une base stable ou faible (pKa faible). OH-, R2N- mauvais groupe partant" (rajout ronéo RO-, R2N ou RHN sont des bases fortes)

Donc ça veut dire que la nucléofugacité est plus forte avec des bases faibles et moins avec des bases fortes (exemple que tu reverras l'alcool et l'amine sont des bases fortes et sont très mauvais groupes partant).

C'est bon pour toi ?

[Shannon]

Je ne comprends pas pourquoi on caractérise les hallogènes X comme des bases fortes ou faibles enfaite, je suis désolée je comprends sûrement tout de travers...

[Mew]

J'ai aussi bloqué sur cette partie de la ronéo et au final je pense avoir compris. En fait une base faible ou stable sera moins réactive qu'une base forte, du coup elle sera un bon groupement partant. En gros je pense que plus un groupement est stable, plus il est bon nucléofuge. Je sais pas si tu te demandais la même chose, mais c'est la seule explication que j'ai trouvé puis si ça peut aider..

[Plante_organique]

Oui j'ai aussi buggé c'est pour ça que je n'ai pas tout de suite rerépondu ! Et je pense avoir compris maintenant (ma version de la dernière fois c'est pas ça):

En fait quand on parle de la nucléofugacité de X- déjà (X) ça ne désigne pas cette fois ci que les halogènes c'est une lettre au hasard pour parler des nucléofuges et ensuite moins (-) parce que c'est quand il est parti donc plus sur la molécule !

Donc quand X- forme une base stable ou faible après être parti, il part plus facilement. Vu qu'on essaye toujours d'aller vers les produits les plus stables.

Maintenant, si X- forme une base forte (RO- ou RHN), il ne part pas facilement ! La preuve avec les alcools et les amines qui en partant formeraient des bases fortes et donc sont des mauvais groupements partants !

Est-ce que c'est plus clair pour toi ?

Après je trouve vraiment que c'est du détail en soit en t'entraînant t en apprenant ton cours tu verras bien qui sont les nucléofuges bons et mauvais

[Shannon]

Ooooh d'accord, je n'aurais jamais compris ça seule merci beaucoup!! Mais oui je comprends que c'est un détail mais on sait jamais haha

merci encore!

[Plante_organique]

De rien