Nucléophile/Base

[c.khl]

Salut, en fait je n'arrive pas à déterminer lorsque j'ai une réaction si le solvant peut potentiellement jouer le rôle de base ou pas, ou s'il s'agit d'un nucléophile ou au contraire de base, y-a-t-il quelque chose à savoir pour pouvoir y arriver svp? Merci d'avance

[M.Névraxe]

Salut !

Alors de manière générale, si ton solvant est en présence d'une autres espèce potentiellement plus forte ( EtOH en présence de LDA, EtO-Na+ En présence d'EtOH), et bien c'est l'espèce la plus forte qui jouera le rôle de Nucléophile / base, tout simplement parce qu'elle est plus forte que le solvant.

Si on ne te mets qu'une seule espèce ( EtOH tout seul notamment lors d'une SN1), il est possible que cette espèce joue le rôle de nucléophile et de solvant !

Une base joue rarement le role de solvant, du moins sur toute les réactions que j'ai vu, la base ne joue pas vraiment le role de solvant, elle est souvent couplée ! Néanmoins je pense que c'est possible !

J'espère que c'est bon pour toi

[F harb]

Bonjour,
Je me permets de "m'insinuer" dans ce post car enfait j'ai le même problème et je ne comprends pas vraiment ta réponse (dsl); le problème c'est vraiment de distinguer par la base du nucléophile et donc si c'est une élimination ou une substitution. Je ne comprends pas vraiment ton histoire de solvant

[c.khl]

Je te remercie pour ta réponse, ça m'a aidé à comprendre quelques trucs mais je rejoins Fadel, mon problème c'est vraiment au niveau de la détermination du caractère correspondant, c'est-à-dire que lorsque je suis face à une réaction donnée, je n'arrive pas à savoir si on a une bas ou un nucléophile. Je ne sais pas reconnaître s'il s'agit d'un nucléophile et dans ce cas ça favorise une SN (après selon s'il est fort ou très fort ça détermine de quel ordre c'est) ou alors c'est une base et ça va plutôt être une E. Par exemple, quand il y a intervention de LDA (seule base que je reconnais) je sais que ça va favoriser la SN2 mais sinon si j'ai autre chose, je ne sais pas comment faire.. Je ne sais pas si c'est clair

[M.Névraxe]

D'accord ! Alors je vais essayer de le réexpliquer autrement !

Voici un tableau de basicité et de nucléophilie de certaines espèces :


S'il s'affiche mal, vous l'avez sur cette fiche : https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/dow ... p?id=34958

Les espèces qui sont basiques sont aussi nucléophiles ( cf cours ambivalence nucléophilie / basicité, je vous laisse le relire ) : https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/dow ... p?id=34956

Du coup, vous voyez qu'il y a une manière de déterminer le caractère dominant d'une espèce !

Quand je parle de compétition entre solvant / nucléophile, je veux dire par là que si on mélange deux espèces, il sera logique de retrouver qui est qui !

Soit le solvant est polaire aprotique, et là vous avez une belle liste ! Soit le solvant est polaire protique ( EtOH, MeOH, etc...), et ces espèces peuvent jouer le rôle de nucléophile. Vous verrez que les alcools ( oui, EtOh est un alcool) ne sont pas des bonnes bases, et ne sont pas les espèces les plus nucléophiles du marché.

Du coup, si ces espèces ne sont pas couplées à une espèce plus "forte" ( plus nucléophile/basique), alors c'est que ce sont elles les bases ou les nucléophiles. Il est logique que le Na+Cl- soit plus nucléophile que l'EtOH par exemple, étant donné que les halogènes sont des nucléophiles très fort.

Il y a la liste de nucléophile à connaitre ( partie guche de l'image), mais il est logique de les reconnaitre ( doublet + peu d'encombrement). Au niveau des bases fortes, il y en a deux à connaitre où il faudra faire attention : l'EtONa et le MeONa, qui sont des bases fortes pouvant jouer le role de nucléophile. Il y aura donc une compétition entre les deux !

Lorsque l'on a ces composés, pour lever le doute , on regard si on chauffe : si on chauffe, on sera plus dans une E1 et si on refroidit, on sera plus dans une SN1 ( delta = chauffage).

Tout ces paramètres sont à prendre en compte, je sais qu'il y en a beaucoup, mais le prof fait exprès de prendre ses composés de telle sorte que ceux ci ne soient pas ambigus ! Lorsque vous verrez ses réactions, il n'y a normalement pas de doute à avoir ! Faite beaucoup d'exercices, et vous verrez que ça viendra tout seul !

Est-ce que c'est un peu mieux ?

[c.khl]

Je comprends beaucoup mieux, merci beauuuucoup, c'était obscur pour moi jusque là! Je vais m'entrainer essayer de voir si j'ai réellement saisi Du coup j'attends que ce soit bon pour Fadel et je passe en résolu

[F harb]

C'est plutôt Okay pour moi. Merci à vous 2