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Messagepar BatBouut » 01 Nov 2018, 18:38

Bonjour
je comprends pas pk on parle d’inversion de configuration relative dans la sn1 ! Normalement c absolue, une S et l’autre R :(
Est-ce que vous pouvez m’ecLairer svpp <3 ?
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Re: Sn1

Messagepar Plante_organique » 01 Nov 2018, 23:26

Salut BatBouut !

Avec une réaction de substitution nucléophile de type 1 on passe par un intermédiaire réactionnel, qui n'est autre qu'un carbocation plan. Le nucléophile peut donc l'attaquer des deux côtés. On aboutit donc à deux produits si le carbone attaqué est asymétrique. Ces deux produits ont leur configuration RELATIVE inversé ! L'un a été attaqué par devant et l'autre par derrière :wink2:

Attention cela n'empêche pas qu'il y ait aussi possiblement une inversion de configuration absolue !

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Re: Sn1

Messagepar BatBouut » 02 Nov 2018, 13:57

desoleee mais je ne comprend tjrs pas :sad2:

1) "On aboutit donc à deux produits si le carbone attaqué est asymétrique" , le carbone que l'on va attaquer doit etre asymetrique pour avoir une sn1 ?

2)en fait mon pb de base, c'est le MOT RELATIVE, psk sur le schema on voit bien qu'il s'agit de 2 enantiomere, en de configration R et l'autre S.
on a pas de Z et E, DONC PAS relative, je le voyais trop comme un piege ..
:cry:
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Re: Sn1

Messagepar Plante_organique » 09 Nov 2018, 22:34

C'est pas grave ;

1. Non le carbone doit être électrophile lié à un nucléofuge, et attaqué par un nucléophile. Ce que je disais c'est que avec l'SN1 tu passes par un carbocation donc SI c'est un carbone asymétrique tu auras deux produits SI ça n'en est pas un tu aura qu'un produit !

2. Attention ! Relatif ce n'est pas que pour les Z/E ou cis/trans ! Ca peut aussi être pour ça, là c'est relatif parce que tu passes d'avant en arrière ou inversement. Absolue c'est quand tu es R ou S


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