Synthèse d’hoffman

[fionaaa]

Salut,
J’ai du mal à comprendre comment marche la synthèse d’Hoffman, c’est possible que vous m’expliquiez en partie le concept
Merci beaucoup ?

[M.Névraxe]

Salut !

Alors la synthèse d'Hoffman tout simplement , c'est la substitution nucléophile d'un aminer sur un dérivé halogéné. C'est comme la synthèse de Williamson pour les alcool, sauf que là c'est un amine et pas un alcoolate.

Il se passe que lorsque le DNL de l'amine attaque le centre électrophile situé sur le carbone portant l'halogène, et bien ton halogène part, et ton amine se retrouve sous forme quaternaire, car son DNL est impliqué dans une liaison. Du coup, pour retrouver son DNL, il va virer un de ses hydrogènes sous forme de proton, et ce proton sera capté par le nucléofuge ! Ton amine va donc répéter cette action jusqu'à ce qu'il ne possède plus d'hydrogène.

A la fin, on dit que tu as eut des pluri-alkylation ( mono alkylation si on fait cette SN une fois, di alkylation si on le fait deux fois).

Est-ce que c'est un petit peu plus clair ?

[fionaaa]

Oui merci c’est nickel