Annales 2018 produit obtenu

[Anamniocentèse]

Bonsoir!

Est ce que vous pourriez m’expliquer pourquoi on obtient le produit A et non pas le B svp?

[Plante_organique]

Salut Mickey599 !

Déjà j'aimerais dire que ce QCM c'est le meilleur que je n'ai jamais vu ; merci Azoulay

Alors en fait si tu regardes bien ton réactif et les composés A et B ne sont pas dans le même sens !!!
Regarde le réactif à gauche à deux liaisons simples d'intervalle entre le OH et le Cl, alors que A et B on à gauche trois liaisons simples d'intervalle entre le OH et le CN (nucléophile qui a remplacé le Cl, nucléofuge).

La molécule A = le réactif vu de derrière avec le nucléophile (CN) à la place du nucléofuge (Cl) (en inversion de configuration relative de Walden, parce que c'est une SN2).
En gros ça veut dire que si tu retournes ta molécule A, le OH passe d'en avant à en arrière (comme le réactif) et le nitrile (CN) passe d'en avant à en arrière (inversion de Walden). C'est bien le produit parce qu'on fait une SN2 !

La molécule B ne peut pas être le produit parce que si on la retourne le OH se retrouve en avant, or sur la molécule de départ il est en arrière !

C'est bon pour toi ? N'hésite pas

[Anamniocentèse]

Merci beaucoup! J'ai tout compris

Juste pour le nitrile qui passe en avant/arrière j'ai un peu galéré du coup pour être sûre sûre sûre, quand on a une SN2 on fait donc une inversion de Walden et une inversion de Walden c'est toujours la liaison qui s'inverse, si elle était en avant elle passe en arrière et vice versa, c'est bien ça?

[Plante_organique]

Oui dans les SN2 inversion de Walden = inversion de configuration relative
Tu passes d'en avant en arrière ou l'inverse !

[Anamniocentèse]

Merci beaucoup!

[Plante_organique]

De rien ! Courage