Tutorat 7 QCM 10

[Lubachris]

Salut !
J'ai du mal à comprendre/à visualiser ce genre de QCM, plus précisément quand il faut savoir quel produit on obtient..
Ok dans ce cas on obtient rien prcq on n'a pas de précision sur l'activation de l'alcool (piège extraordinaire soit dit-en passant)
Mais prenons l'exemple de la correction avec le Brome comme nucléofuge, comment on sait qu'on enlève un H du carbone secondaire à gauche de la molécule (puisque la double liaison que vous avez fait est à gauche), et pas le H du carbone tertiaire à droite ?
Je sais pas si j'ai été clair, mais en gros comment on fait pour deviner le produit former svp ?
Voilà merci à vous

[Adrien R]

Slt,
Dans ce cas, ce sera une E2 car base forte mais pas de chaleur, ce qui force une élimination en anti-coplanaire (péri-planaire), et donc la double liaison se fera forcément à gauche car le groupement méthyl gêne une élimination à droite
PS : S'il y vraiment un truc à retenir sur les alcools c'est que ce sont des mauvais nucléofuges (le reste à la limite osef) donc ça peut arriver au concours cette réaction (assez dure mais ça peut arriver). Check les annales ça t'aidera

[Plante_organique]

Salut vous deux !

Oui avec le Br comme nucléofuge, on aurait une E2 parce qu'il y a une base forte, attention il peut y avoir de la chaleur dans une E2 ! La E2 se fait avec un départ du nucléofuge et du H en antipériplanaire ; ici ce n'est pas possible du côté droit parce que le H est en avant (comme le nucléofuge) alors qu'à gauche il y a deux H un en avant et un arrière (c'est celui de derrière qui part).

Oui c'est très important de retenir que l'alcool et l'amine ne sont pas des bons groupements partants, mais il faut aussi savoir le reste

Merci Adrien

C'est bon pour toi Lubachris ?

[Lubachris]

C'est pas totalement bon non
on a une base forte qui favorise l'E2, mais on a aussi un nucléofuge fort qui favorise la E1.. Et comme le groupement X est secondaire, ça voudrait dire qu'on privilégie la force de la base sur la force du nucléofuge ?
(après pour le coup du droite gauche, si c'est une E2 j'ai compris merci )

[Plante_organique]

Oui si tu vois une base forte c'est E2 et surtout tu n'as pas de chaleur !
Et pour le nucléofuge on est bien d'accord que tu dis qu'il est fort parce que on est bien dans l'hypothèse avec le Br ?

Parce que l'alcool est un mauvais groupe partant !

[Lubachris]

Oui oui on reste sur l'exemple du Brome, je sais pour l'alcool !
Donc on privilégie bien la force de la base par rapport à la force du nucléofuge ?

[Plante_organique]

Je dirais plutôt que si tu vois une base hyper forte comme le LDA ou le tBuOK ce n'est pas la force du nucléofuge qui doit t'influencer ; c'est une E2 !

[Lubachris]

Ok super, merci

[Plante_organique]

De rien !