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DM réactivité QCM 13 item C

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DM réactivité QCM 13 item C

Messagepar Lubachris » 17 Nov 2018, 12:03

Salut ! :glasses-nerdy:
Je comprends pas la correction de ce qcm, je vous dis comment j'ai réfléchis et dites moi où j'ai faux svp:
On a une E2, donc une étape, donc on arrache le H en ani-périplanaire du groupement partant. Ici le groupement partant est le Cl, en avant du plan. Donc le H arraché doit être en arrière. Sur le C à gauche du groupement partant, on a un H en avant, et sur le C à droite du groupement partant on a un H en avant et un H en arrière. On arrache donc le H en arrière du carbone de droite, ça nous fait une double liaison entre le C3 et le C4 (en comptant à partir de la gauche), et du coup le produit formé serait du 2 méthyl-hept-3-ène..
Pourquoi on arrache à gauche ? :beat-up: Voilà merci de votre réponse
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Re: DM réactivité QCM 13 item C

Messagepar M.Névraxe » 19 Nov 2018, 09:04

Salut ! :)

On arrache à gauche car on doit respecter la règle de Zaitsev , qui stipule que l'on doit former l'alcène le plus substitué.
N'oublie pas que tu as un système sigma ( liaison simple), et que donc tu peux tourner pour pouvoir mettre ton H en arrière du plan ! On arrache à gauche, parce qu'après rotation, on pourra former un alcène trisubstitué, alors qu'à droit, on formerait un alcène di-substitué. Cependant, rien ne t’empêche d'arracher le proton à droite, c'est juste que ce n'est pas la réaction majoritaire !

Est-ce que c'est bon pour toi ? :D
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Re: DM réactivité QCM 13 item C

Messagepar Lubachris » 19 Nov 2018, 09:15

Aah oui j'y avais pas pensé :/
Et juste, si on a le choix on privilégie l'arrachage en anti ou la règle de Zaitsev pour former l'alcène le + substitué ?
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Re: DM réactivité QCM 13 item C

Messagepar M.Névraxe » 19 Nov 2018, 19:20

Pour les E2, tu dois obligatoirement avoir un proton en antipériplanaire.
Après tu vérifies si tu peux former un alcène plus substitué qu'un autre, et après tu vérifies si tu peux former l'alcène E !
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Re: DM réactivité QCM 13 item C

Messagepar Lubachris » 19 Nov 2018, 19:41

Ok c'est compris, merci ! :)
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