Tutorat 9 QCM 13

[Thoomaas]

Salut merci pour ce tutorat
Je comprends pas l'item B du qcm 13, j'ai cru à une inversion de la configuration absolue du carbone entre les deux produits, de plus puisqu'il s'agit d'une SN1 il n'y a pas d'inversion de la configuration relative de Walden comme dans les SN2,
Voila je peux me tromper donc j'attend une réponse

[tchouka]

+1, le prof nous explique comment determiner les config relatives (Z/E et TRANS/CIS) que sur des doubles liaisons...

[Zoubida]

+1 pour une explication svp

[Une énergie de liaison négative mdr]

+1

[Erwinner]

+111

[Michel_V]

+1

[M.Névraxe]

Salut !
Dans la SN2, tu as effectivement ce qu'on appelle l'inversion de configuration relative dite de Walden.

Dans la SN1, parmis les deux produits, un conserve la configuration relative, l'autre l'inverse, même si ce n'est pas une inversion de Walden ( c'est une inversion de config relative, mais pas de Walden).

Donc le produit du haut est celui qui la conserve, celui du bas celui qui l'inverse, ainsi, tu as bien un inversion de configuration relative d'un produit à l'autre !

C'est bon pour vous ?

[Une énergie de liaison négative mdr]

Mais du coup c'est la configuration absolue qui est changée sur un des produits, pas la configuration relative non?

[Maëstro]

+11 oui pour moi c’est la configuration absolue aussi ici lorqu’on Parle d’isomérie dans le cas d’une SN 1 ..

[Maëstro]

+11 oui pour moi c’est la configuration absolue aussi ici lorqu’on Parle d’isomérie dans le cas d’une SN 1 ..

[Zoubida]

Je viens de faire les R et S, et je trouve aussi une inversion de la configuration absolu

Je pensais à un piege relative/ absolu car on ne voit que relative pour z/e ou 2 grp en cis/trans

Serait ce un 3e cas de config relative à prendre en compte meme Si azoulay n'en parle pas ?

[ThéoS]

+1

[Tristampax]

+1 Je ne comprends pas, dans la correction il y'a marqué "Regardez les deux produits leur position dans l’espace par rapport aux autres groupements de la molécule, ne sont pas les mêmes" C'est la configuration absolue ça non ?

[Plante_organique]

Salut !

Alors si j'ai fais cet item c'est parce que je me disais bien que ce n'était pas forcément clair pour vous. Donc je vais essayer de vous expliquer, mais mon co-tut vous a déjà bien tout dis !
N'oubliez pas que c'est un sujet corrigé par le Pr.Azoulay, ce n'est pas une errata cet item est vraiment vrai donc essayer de comprendre

Dans l'SN2 on a une inversion de configuration RELATIVE de Walden ! Ca s'est bon pour tout le monde, j'ai l'impression

Maintenant vous me dites, "la configuration relative c'est que pour les doubles liaisons cis/trans ou z/e" FAUX
Puisque déjà vous admettez qu'il y a un inversion de configuration RELATIVE du réactif ou produit sur l'SN2 et c'est juste par rapport à un carbone.
De plus c'est aussi dit dans la ronéo 6 page 5, au niveau de la Déshydratation intermoléculaire avec un acide nucléophile : formation d’halogénoalcanes à l'exemple de la SN1. C'était d'ailleurs un errata aller le voir, parce que cette phrase est à prendre dans la généralité car ici il n'y a pas de carbone asymétrique.

Donc maintenant, pour distinguer la différence entre absolue et relatif dans le cadre de l'SN1:
Absolue : vous avez deux produits, et ils sont de configuration absolue R/S différente ! Ce n'est pas toujours le cas, il faut avoir un C* déjà et avoir une inversion de configuration, donc à vérifier ++
Relative : en fait c'est la position des atomes les un par rapport aux autres, dans ce cas là par rapport au carbone électrophile et quand dans la réaction je disais "Regardez les deux produits leur position dans l’espace par rapport aux autres groupements de la molécule, ne sont pas les mêmes." c'était ce que j'insinuais

Du coup j'espère que c'est plus clair pour vous, sinon n'hésitez pas il faut bien comprendre la différence !
En tout cas ne stressez pas si vous êtes tombé dans le piège c'est normal, le but c'est que vous compreniez maintenant

[Thoomaas]

Je pense avoir compris
Du coup si à la place l'item aurai été : "il y a une inversion de la congiguration absolue d'un carbone entre les deux produits" l'item était aussi a compter juste ?

[Plante_organique]

Super ! Les deux ne sont pas incompatibles et dans ce cas là si on fait la configuration absolue de la molécule du haut on trouve R et du bas S donc oui elles ont leur configuration absolue inversée