Annales 2015 E2

[seattlegrace]

Salut! J'ai un problème avec ce qcm d'annales

Voici la correction des annatuts:
C) Faux : Il s’agit de la (E)-2-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one
D) Faux : Les alcools sont de mauvais groupes partants, on aurait rien eu

=>J'ai un problème pour trouver si la DL est Z ou E (je n'en ai jamais eu avant).
Parce que pour moi, ici la double liaison est Z puisqu'on a 2 groupemts identiques (CH3) en haut...

=>Et aussi pour la D je sais que le OH est un mauvais nucleofuge, mais j'aimerai savoir si ça change quelque chose au niveau de la réaction ou pas? (j'ai 2 corrections différentes c'est pour ca).

Merci d'avance!


Edit: j'ai trouvé un post ou tu dis que vous pensez aussi que c'est Z, donc c'est bon pour moi.

Par contre je rajoute quelque chose, je viens de voir une réaction avec un OH et j'aimerai savoir dans quelle cas il peut faire une SN/E et quand il ne peut pas (parce que c'est un mauvais nucleoguge).
Voilà, mtn c'est bon?❤

[Plante_organique]

Salut Seattlegrace !

C. Merci d'avoir regarder les précédents post

D. C'est faux ! Et la correction que tu as donné est bien la bonne, dans les conditions de cette réaction l'alcool ne peut pas jouer le rôle de nucléofuge.

Du coup ; quand est-ce qu'il peut jouer le rôle de nucléofuge ? Quand il y a un activation électrophile ++++ C'est-à-dire un milieur acide ! H+, H2SO4, SCl2, TsCl… Attention pour le proton il peut être "caché" avec le nucléoPHILE du style HI !

C'est bon pour toi ?

[seattlegrace]

Juste j'ai pas trop compris ce que tu veux dire par caché par le nucleopile?
Genre c'est quand on a un nucleophile du genre Hhalogene? Ça peut être que des halogenes pour avoir le H acide du coup?

[Plante_organique]

Nooon non ce que je voulais dire par caché, c'est que le professeur ne va pas forcément de mettre le proton H+ en évidence en mode cadeau ; regarde un milieu acide !
Du coup je voulais t'alerter sur le fait que tu pouvais avoir des réactions avec Oh (potentiel nucléofuge), HI (nucléophile) et du coup tu cherches ton milieu acide pour que le Oh puisse être un bon groupe partant, et du coup il faut bien avoir conscience qu'il est juste à côté de ton nucléophile ! parce que ap les deux espèces se séparent H+ et I-

[seattlegrace]

D'accord je vois

Et du coup ça marche que avec HI ou aussi avec H-halogenes du genre HBr (H- Br+), HCl (H- Cl+).

Et si oui, ca marche que avec le halogènes, ou peut peut avoir un H- "caché" ailleurs?

je me prépare à toutes les éventualités pour trouver ce H- et s'il fait tomber HI, je t'adore

[Plante_organique]

C'est H+ !!! C'est un proton !
Ca marche à partir du moment où tu as un hydrogène et un autre élément qui se sépare de manière hétérogène ! C'est à dire que l'autre espèce prend l'électron du H et qu'il devient H+
Mais souvent tu le vois avec HX donc oui les halogènes qui jouent le rôle de nucléophile !

[seattlegrace]

Ok c'est bon!

Merci pour tes réponses

[Plante_organique]

De rien

Courage pour ces dernières lignes droite !! Ne lâche rien !