Compétitivité SN/E: différence entre Ordre 1 et 2

[QuentinC]

Salut,

J'ai besoin de vos lumières sur un point précis que j'arrive pas vraiment à m'expliquer:
Comment ça se fait que dans l'ensemble, on retrouve + de problèmes de compétitivité entre les réactions SN1 et E1 que entre SN2 et E2 ?
Je sais qu'on retrouve cela dans plusieurs réactions, je les ai pas forcément toutes en tête là, mais je pourrais prendre par exemple les synthèses de Williamson où on précise qu'avec un halogénure primaire on aura du SN2, alors qu'avec un secondaire/tertiaire il y aura compétition entre E1 et SN1 .

Est-ce que vous avez une explication à me proposer pour que tout ça soit définitivement ancré et compris ? Globalement je fais plus trop d'erreur en QCM mais ça m'embête de me sentir fébrile là dessus !

Merci beaucoup d'avance

[Plante_organique]

Salut !

Je trouve que ce tableau diapo 4 p14 du Professeur résume bien quelles sont les possibilités de réactions selon la nature du carbone :

Donc c’est vrai quand le carbone est primaire => réaction d’ordre 2 +++
Quand le carbone est tertiaire => si c’est une SN ; ce sera forcément une SN1 parce que pas de SN2 mais tu peux aussi avoir E1 et E2
Quand le carbone est secondaire => attention tu peux tout avoir !

Donc ça dépend du contexte ; nature du carbone, nucléophile/fuge, solvant, chaleur ou pas

Je sais que je ne réponds pas vraiment à ta question, mais c’est parce que il faut que tu vois les SN /E plus dans leur globalité, mais vu que tu t’en sors super bien à chaque fois continue comme ça

J’espère que ça t’as aidé, sinon dis moi si il faut que j’éclairsisse d’autres points !

[QuentinC]

Merci pour ta réponse puisque la diapo que tu avances m'a un peu fait tilt, puisque on pourrait bien dans l'absolu avoir une compétitivité SN2/E2 mais elle dépend de la capacité à avoir à la fois une base forte forte nucléophile aussi, ce qui est rare en fait, d'où le fait qu'on doit dans l'ensemble retrouver + de compétitivité sur les ordre 1 où la force du Nu ou de la base importe moins que d'autres caractéristiques du milieu comme la chaleur qui peuvent décider de l'un ou l'autre résultat.

Bref je crois que c'est bon, c'est finalement ce que je cherchais: un moyen de me l'expliquer avec mes mots simplement et ta réponse m'a bien aidé, donc merci beaucoup !!

[Plante_organique]

Et bien super alors !
N’hésite pas si tu as d’autres questions
Courage !