Mélange racémique / non racémique

[AcideDeLewis]

Bonsoir !
Je n'arrive pas à comprendre pourquoi est ce que la chloration du chlorobenzène donne un mélange racémique et pas la bromation du toluene ?
Est ce qu'il y a une règle ? Ou doit on apprendre ça par coeur ?
Merci

[Battosai]

Coucou,
Il y a effectivement une règle mais elle est logique... Il faut regarder la position des atomes dans le tableau périodique...
Le chlorobenzène possède un atome de chlore, qui est assez élevé dans le tableau. C'est donc un "petit" atome. Le chlorobenzène, quand il va y avoir la chloration, va donc être substitué par un autre petit atome en ortho ou en para (cf l'orientation des Halogènes) en ortho c'est possible car les atomes ne sont pas gênés par leur taille donc la se en ortho se fait aussi bien qu'en para d'où le mélange racémique.
Pour le toluène, ou méthylbenzène, il y a un atome de carbone avec trois atomes d'hydrogène. Le brome est quand à lui bien en dessous du carbone puisqu'il est la ligne en dessous du chlore. On a donc un atome assez volumineux. Il aura donc du mal à s'insérer en ortho à cause de l'espace pris par le méthyl. C'est pourquoi la SE se fait plus facilement en para d'où les 60%.
Il existe également des traces en méta cela étant du à la faible activation et orientation du cycle par l'alkyl...
La règle à connaître c'est celle de l'encombrement stérique. C'est elle qui va permettre de savoir si les groupement peuvent s'ajouter ou non car ils vont se gêner dans l'espace, donc générer de l'énergie donc former un composé instable ce qui est contraire à la nature...

[AcideDeLewis]

Ok MERCI BEAUCOUP pour l'explication elle est géniale ! C'est carrément plus logique ainsi j'ai tout compris !

[Battosai]

De rien ?