Annale 2015 QCM 16

[Lubachris]

Salut ! Par rapport à ce QCM j'ai un problème, personnellement j'aurais mis ACD, mais la correction ne met que AD

Pour moi: Carbone tertiaire + NaOH diluée = SN1, donc 2 étapes, d'abord le nucléofuge Cl s'en va, formation d'un carbocation, puis le nucléophile OH- attaque ? Et comme le carbocation est plan, il attaque d'un côté ou de l'autre et on obtiendrait un mélange racémique...

Vous pouvez me dire où est-ce que je me trompe ?
Mercii

[Battosai]

Coucou !
Alors tout ton raisonnement est juste mais tu oublies un point extrêmement important pour qu'on ait un mélange racemique quand on a une "addition" d'un côté ou de l'autre du carbocation plan... Il faut impérativement que le carbone soit asymétrique.
Si tu dessinés les produits de la SN avec l'ajout d'un côté ou de l'autre, comme le C* est lié à 2 méthyles, il n'est pas asymétrique donc au final on a la même molécule...

[Lubachris]

Omg oui c'est la base en plus ça, j'y ai absolument pas pensé merci !