Synthese de Williamson

[Oma.AH]

Salut !

Concernant la synthèse de Williamson, on dit que c'est une SN faite par un alcoolate en présence d'un dérivé primaire (le carbone). Puis on nous dit qu'il ya compétition entre basicité et nucleophilie en présence de dérives secondaires et tertiaires. Du coup je comprend pas pourquoi en présence d'un carbone primaire on peut pas avoir de compétition🤔.
Et ece que la synthèse de williamson s'applique qu'au SN2 ? Merci !😁

[Taddol]

Salut
Quand on te parle de nucléophile ais bien en tête que moins il y à de gène stérique mieux c'est.
Du coup lorsque tu es en présence du C primaire, la nucléophilie de l'alcoolate resortira beaucoup tandis qu'en présence d'un C secondaire ou tertiaire il y compétition basicité nucléophilie, il aura du mal à attaquer en temps que nucléophile à cause du gène stérique des C supplémentaire et ses propriétés basiques prendront alors le dessus.
Avec un C primaire cette gène n'existe pas donc pas de problème d'ambiguïté, l'alcoolate est nucléophile.

Pour le prof Williamson = SN2
Il ne parle jamais de SN1 ici donc considère que ça ne marche que d'une manière SN2.

[Oma.AH]

D'accord c'est compris ! Merci 😁