CCB TTR QCM 14A

[ellabldn]

Salut ! J’ai pas bien compris pour l’item À du QCM 14,
lors d’une SN2 il n’y a pas de double liaison alors comment ça se fait qu’il puisse avoir une inversion de configuration relative (comme c’est dit dans la correction) ? Ça ne devrait pas être configuration absolue ?

[Taddol]

Salut
Alors déjà la définition de l'inversion de Walden c'est une inversion de config relative!

Ensuite c'est par ce que tes 3 atomes/groupements non nucléo-phile/fuge gardent le même ordre l'un par rapport à l'autre. Si tu as Oh puis N puis H après ton SN2 tu gardes cet ordre, ça ne devient pas N; Oh; H. Imagine un parapluie qui est inversé par le vent, tes "piques support" son dans le mauvais sens mais ils restent dans le même ordre qu'avant, ils n'ont pas étés arrachés puis replacés au hasard.

Par contre un inversion de config absolue est possible, l'arrivé du nucléophile peu changer l'odre des priorités, mais ce n'est pas systématique comme l'inversion de Walden (puisque c'est là tout le m'écanisme spécifique des SN2).

[ellabldn]

D’accord merci beaucoup !