qcm 11 2019

[Cataleya06]

Salut


1) comment on aurait pu savoir que c'est Meona peut aussi faire office de nucléophile alors qu'il n'est pas indiqué de le tableau ci joint .

on part du principe que une base peut être un nucléphile et qu'un nucléophile peut être une base ???

2) le tuteur dit pas de SN2 car " Sauf que l’E2 nécessite d’avoir l’arrachement d’un H en anti du nucléofuge et les deux H en beta du nucléofuge sont en avant comme celui-ci" or j'ai cru comprendre que anti périplanaire qd : un en avant l'autre en arrière OU DANS LE MEME PLAN MAIS UN EN HAUT ET UN EN BAS or ça pourrait se faire non ? cf mon image


merci

[Taddol]

Salut
Parfois tu auras des cas limites comme celui-ci, comme une ambivalance nucléophile/base existe, dès que tu voit qu'une E2 est impossible (pas de H en anti), dit toi que c'est plutôt nucléophile et donc une SN2.

Si c'est dans le plan de la molécule (de ta feuille, à plat) c'est en haut et en bas, et seulement dans ce cas.

[Cataleya06]

merci pour tes explications j'y vois enfin plus clair en chimie o mdrrrr mais j'ai pas trop compris qd tu dis "Si c'est dans le plan de la molécule (de ta feuille, à plat) c'est en haut et en bas, et seulement dans ce cas." du coup en configuration de cram on oublie complètement cette proposition de "OU DANS LE MEME PLAN MAIS UN EN HAUT ET UN EN BAS " et vu qu'on travail quasiment toujours avec des représentations de cram on peut oublier cette alternative c'est ça

[Taddol]

En gros tu as 3 cas:
- nucleofuge en avant donc H doit être en arrière
- nucleofuge en arrière donc ton H doit être en avant
- nucleofuge dans le plan donc ton H doit être dans le plan aussi

Puis si un est en bas l’autre est en haut