annatut 2019/2020 qcm1 page19

[cloclor]

Bonsoir,
pas de doute sur la réponse de ce qcm :ABD
Juste je me demandais s'il n'y aurait pas un problème pour le produit formé..

C'est une E2 donc on va arracher le proton β en anti.
On voit qu'à gauche du carbone portant le Cl il y a bien un proton mais en syn. (venant vers l'avant)
Ducoup j'aurais plutôt formé la double liaison à droite malgré qu'il soit le moins substitué.


Es ce que je me trompe ?

merci d'avance

[Taddol]

Salut
La double liaison se forme bien à gauche: ais en tête que dès que tu as une liaison simple entre 2 C, c'est comme 2 handspinners reliés par une tige par leurs centres.
C'est à dire que ce C beta à gauche va tourner jusqu'à positionner le H en antipériplanaire, c'est une difficulté supplémentaire de ce QCM.
Par contre la représentation du produit est fausse, la double liaison formé doit être en Z mais là c'est E (puisqu'il y a eu une rotation avant).

[cloclor]

Ah ouai j’avais oublié ce piège la merciii