Le forum officiel du Tutorat Niçois

par **cinju** » 03 Oct 2019, 15:49

Bonjour, je n'arrive pas à savoir comment on classe les carbocations par ordre de stabilité selon les effets mésomères et inductifs, je sais que les effets mésomères sont prioritaires sur les effets inductifs sauf pour les halogènes mais par exemple ici je ne comprends pas pourquoi les carbocations 3,4,1,6 sont plus stables que le 5 ? Si vous pouvez m'aider mercii d'avance !

QCM 15 : D
1 : Effet I- de la part du Cl
2 : Effet M+ avec les dnl (non représentés ici) de l’atome d’oxygène  [nσπ]
3 : Effets I+ des CH2 mais pas des CH3 en bout de chaîne
4 : 3 I+ de la part des groupements CH3
5 : Effet M- du groupement nitro (NO2) sur le carbocation
6 : Effet I- de la part du Fluor mais plus important que pour la molécule 1 car le fluor est plus électronégatif, donc le carbocation est plus déstabilisé
Au final, dans l’ordre décroissant de stabilité : 2 - 3 - 4 - 1 - 6 - 5

par **Tristampax** » 04 Oct 2019, 10:09

Salut !

J'en ai parlé avec mon co-tut pour qu'on soit sûr de nous ! On pense aussi que c'est une errata.

Dans la molécule 5, la mésomérie ici est permise grâce à un système conjugué pi-sigma-v, les électrons de la double liaison vont permettre de compléter la case vacante, on va aboutir à un hybride de résonnance stabilisateur !

Donc pour nous ce n'est pas la molécule la moins stable de toutes, au contraire elle se situe avec la molécule 2 parmi les plus stables !

Ensuite de là à savoir laquelle est la plus stable entre la 5 et la 2, j'aurais tendance à dire la 2 car elle possède moins de charges sur ces atomes que la 5, cependant sur la 5 on retrouve une mésomérie supplémentaire n-sigma-pi dans le groupement NO2 (avec le DNL du O- et la double liaison C=O).
Donc je ne saurais t'affirmer la réponse définitive, le prof n'aborde pas la question avec autant de détails, il y a ici trop de facteurs à prendre en compte. Le jour du concours il restera dans la simplicité en se limitant aux exemples du cours, ou en faisant des molécules comme les numéros 1, 2, 3, 4, ou 6.

C'est tout bon pour toi ? :soldier:

par **cinju** » 04 Oct 2019, 16:15

Ouii c'est plus clair merci bcp ! Il est quand même possible de devoir classer des carbocations ou autres selon leur stabilité le jour du concours ? Parce que je ne trouve pas toujours tous les effets inductifs..