nucléophilie/électrophilie

[lea63103]

salut !

dans la ronéo 4 (p6) on nous donne des molécules et il faut déterminer si elles sont nucléophiles ou électrophiles, mais a chaque fois je ne sais pas sur quel atome me baser, je m'explique :
exemple 1: CH3CH2CH2Cl (avec un dnl sur le Cl)
On dit qu'elle est électrophile car la liaison C-Cl est polarisée avec delta+ sur le carbone.
Pourquoi ne peut on pas dire qu'elle est nucléophile si l'on prend en compte le dnl du chlore ?

exemple 6: CH3NH2 (avec un dnl sur le N)
Cette fois ci on dit que l'amine, possédant un dnl, l'azote est riche en e- donc nucléophile
Pourquoi cette foi ci on se base sur l'azote et pas sur le C comme dans le premier exemple alors qu'on a aussi une liaison C-N polarisée avec du coup un centre delta + sur le C ?

merci

[Tristampax]

Coucou !

Alors en fait pour moi tout est une question de représentation : dans le premier exemple le prof à volontairement représenté les charges partielles, parce qu'il veut ici insister sur le carbone électrophile. Et dans l'exemple 6 il ne l'a pas fait, donc au final quand tu regardes ta molécule 6, la première chose que tu vois c'est le DNL de l'azote nucléophile.
Ensuite l'amine est une espèce qui réagit beaucoup plus que le chlore, l'amine peut utiliser son DNL pour former des liaisons, contrairement au chlore, il y'a donc plus d'intérêt de ce focaliser sur l'azote !
Cependant cela n'empêche pas de dire que le carbone est électrophile !!
Je pense que si le prof fait tomber un exemple comme ça ce sera évident, sinon il faut réfléchir par rapport au carbone et sinon il précisera sur quel atome il faut se concentrer !!

C'est bon pour toi ?

[lea63103]

merci beaucoup pour ta réponse c'est parfait
Juste comment on sait que l''amine est une espèce plus réactive que le chlore ? j'ai peur que ça m'ait échappé dans le cours

[Tristampax]

Les halogènes (comme le chlore) ne sont pas des espèces très réactives : ils ne peuvent faire qu'une liaison covalente et possèdent une liaison polarisée avec le carbone et c'est tout. Tandis que pour les amines, le prof y consacre tout un cours à leur sujet. Elles ont un caractère acide, basique, nucléophile et électrophile. Elles ont une liaison polarisée avec le carbone, leur dnl est très réactif... bref elles possèdent pleins pleins pleins de propriétés !

C'est mieux pour toi ?

[lea63103]

je vois c'est beaucoup mieux merci beaucoup !