ronéo 5 nucléophilie des alcools

[sambla]

Bonjour les gentils tuteurs,

Voila, dans la ronéo page 14 il est écrit « l’alcoolate peut-être une base ou un nucléophile. Quand l’alcoolate est face à un substrat primaire, c’est facile -->SN2 . Mais face à un substrat secondaire ou tertiaire compétition SN/E» je ne comprend pas pourquoi, quand il y a un substrat primaire il ne peut pas avoir de compétition avec l’élimination car de ce que j’ai compris c’est l’encombrement de l’alcoolate qui détermine s’il va plutôt agir comme une base ou un nucléophile. Ainsi, si l’alcoolate est très encombré (donc base) et se trouve face à un substrat primaire il peut y avoir une élimination de type 2. Ducoup je ne comprend pas pourquoi  on parle de compétition SN/E en regardant si substrat primaire seconde tertiaire et pas plutôt l’encombrement de l’alcoolate.

Merci pour votre aide.

[Taddol]

Salut
Le problème quand le prof parle de réactivité avancé c'est qu'il donne pleins de cas qui ne collent pas avec les règles de SN/E qu'il a donné avant. EN fait quand il nous parle des SN et E il nous donne une version hyper simplifié et en réactivité avancée, on commence à voir pleins d'exceptions.
Ici à mon avis c'est que quand tu à un substrat primaire, la forme de la molécule ("son accessibilité au nucléophile) favorise tellement une SN2 que sans chaleur une E2 est impossible. D'ailleurs il y souvent des cas ou la différence entre une E ou une SN se fait entre la présence de chaleur à cause de l'ambivalence nucléophile/base. Du coup ce ne serai qu'avec le substrat 1e ou 2nd que l'on rencontre des problèmes, comme la SN2 n'est pas aussi favorisé!

Après comme indiqué dans la ronéo, sauf s'il y a de la chaleur dans une réaction avec les conditions de la synthèse de Williamson, ça sera bien une SN au cc.

[sambla]

Merci pour la réponse.