Qcm10 tutorat

[zoeximenes]

Salut, pour le qcm 10 je comprends pas trop pourquoi une E2 est dans ce cas stéréospéifique ? Est-ce que c'est parce que le H est arraché en anti ? Pour moi la stéréospéciificité correspondait seulement au cas ou on faisait par exemple une sn et qu'on mettait alors le nucléophile en anti ou syn selon réaction..

[Ryuk]

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[Hugo.fio]

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[Dr.green]

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[Kirby]

Salut, pour le qcm 10 je comprends pas trop pourquoi une E2 est dans ce cas stéréospéifique ? Est-ce que c'est parce que le H est arraché en anti ? Pour moi la stéréospéciificité correspondait seulement au cas ou on faisait par exemple une sn et qu'on mettait alors le nucléophile en anti ou syn selon réaction..

Salut

A mon avis ici c'est plutôt une question de cours. Une E2 est bien stéréospécifique

[Tristampax]

Bonjour à tous !

Alors déjà on est tous d'accord que cette réaction est une E2 !

Une E2 implique obligatoirement l'arrachage du proton en anti du nucléofuge. (Ça veut dire que le Cl ne doit pas être du même côté du plan que le H)

De plus on est dans un cycle et aucune rotation autour des liaisons n'est possible.

Notre nucléofuge est en arrière du plan (le chlore) donc notre proton à arracher doit être en avant du plan !

Si on regarde les carbones beta (c'est a dire les carbones liés au carbone du nucléofuge) on remarque que sur celui du haut on a un CH3 en avant et donc un proton en arrière, on ne pourra pas arracher ce proton car il doit être en avant !! Si on regarde le carbone beta de gauche on comprends qu'il est lié à deux H non représentés (un en avant, l'autre en arrière), on a donc bien un H en avant qui pourra être arraché.

Sur tous nos carbones beta un seul proton peut être arraché, on sera contraint à former la double liaison à gauche, comme avec le produit B

On ne pourra obtenir que ce produit là car la contrainte du H en anti est obligatoire ! Il n'y aura aucun produit A même si l'alcène est plus substitué que le B ! Car la règle du H en anti prime sur les autres règles !

On est donc bien stéréospécifique car au final on obtiendra qu'un seul produit (le B)

Est ce que c'est bon pour tout le monde ?

[Tristampax]

Alors non attention !! Quand tu n'as qu'un seul produit possible ta réaction est stéréospécifique.
Si tu en a plusieurs avec un pourcentage différent en faveur d'un stéréoisomère genre 80% pour l'un et 20% pour l'autre, on dit qu'on est stéréosélectif !
Et en général, si on aboutit à un mélange racémique en 50/50 on n'aura favorisé/sélectionné aucun stéréoisomère, on est donc ni stéréosélectif ni stéréospécifique.

Dis moi si ça te pose soucis encore ?

[lisamniotique]

Non non pas de soucis, merci !