Nucléophilie et électronégativité

[Himdati]

Salut

J'ai du mal avec ces notions. Je n'arrive pas à comprendre comment la nucléophilie peut augmenter vers le bas et la gauche du TPE. Ça voudrait dire qu'elle augmente dans le sens inverse de l'électronégativité : F>O>N... Mais O est plus nucléophile que N...

Merci

[Yanousa]

Bonjour, ici Yanousa

Je suis tout à fait d’accord avec Himdati,d’ailleurs pour être plus précis, on nous dit que l’électronégativité croît AVEC Z -> Donc au plus un atome est « gros » au plus il est « Electronegatif »

Cependant dans le cours sur la réactivité, on nous dit également qu’un centré nucléophile est d’autant PLUS nucléophile que son atome est gros (donc Z grand) pour pouvoir minimiser l’encombrement stérique ! (Cf fiche de l’année dernière)

Donc par syllogisme on devrait dire qu’un centre nucléophile est électronégatif ????????

Cependant, ce que je viens de voir qu’on disait que plus une liaison est POLARISÉE plus X est électronégatif et DONC plus X est petit ??? Wtffff (alors que la fiche dit clairement qu’un atome est plus électronégatif quand il a un grand Z comme le Fluor)

On dit aussi qu’une liaison est d’autant plus polarisable que l’atome X est gros donc ça voudrait dite que l’atome X est électronégatif donc nucléophile??

Bon voilà c’est un peu la galère la, si un tuteur pouvait passer par là pour nous aider......

[Taddol]

Salut
ATTENTION: Les atomes électronégatifs se situent en haut à droite du tableau périodique!
Les atomes nucléophiles sont en bas à gauche!
L'électronégativité et la nucléophilie croient en sens inverse! On ne parle pas strictement en fonction de Z.

En gros quand t'es nucléophile, tu aime les noyaux, il faut donc pouvoir y accéder. Un atome électronégatif à ses électrons tellement serrés autour de lui que c'est comme un bouclier qui l'empêche d'accéder aux autres noyaux. A l'inverse, les atomes en bas à gauche ont beaucoup d'espace entre leurs e- et l'accès est donc facile.

De loin les petits atomes sont plus électronégatifs et les gros nucléophiles mais comme ce n'est pas en fonction de Z il faut faire attention quand on compare des atomes où le Z est proche (d'où le mnémo de l'électronégativité n'est pas le même que celui de l'ordre du tableau périodique).

[Himdati]

Je n'arrive toujours pas à comprendre le fait que O soit plus nucléophile que N et en même temps plus électronégatif si les 2 échelles évoluent en sens inverse...

[Taddol]

Comme je l'ai dit, l'ordre électronegatif/nucléophile ne respecte pas exactement l'ordre des atomes!!!
force décroissante électronegativité: F>O>N>Cl>Br>I>S>C>H>P
force décroissante nucléophile: P>H>S>I>Br>Cl>N>O>F

Apprends ça, par ce que comprendre pourquoi nécessite des connaissances sur les atomes et leurs propriétés qui ne sont pas données en chimie O (structure électronique favorables, couches d'e-...).

[Himdati]

J'ai comprit, je ne savais pas qu'il y avait une échelle pour la nucléophilie... merci