DNL HYBRIDE / P PURE

[Kirby]

Salut

petite question:

comment on sait si un dnl est hybridé ou dans un orbital p pure ?

si j'ai bien compris, si le N est sp3 et que son dnl peut faire mésomérie (=deloc), alors il devient sp2 et donc son dnl est p pure... parce qu'il peut faire le passage sp3 sp2.

A contrario, un sp3 loc, càd qu'il n'y a pas possibilité de mésomérie avec le dnl, ce dernier est hybridé!??

Autre petite question: c'est juste de dire sp3 délocalisé? ou c'est plutôt sp3 loc puis sp2 deloc?? (fin' du coup sp3 "loc" alors que y a possibilité de mésomérie c'est bizarre.. )

Help pls

[helico bacteri]

+1

[Tristampax]

Coucou !

Alors attention, tu dis plusieurs fois DNL hybridé mais pour moi ça ne veut rien dire, c'est l'atome d'azote et ses orbitales qui sont hybridées sp3 ou sp2.
Et oui tu as bien compris : "si le N est sp3 et que son dnl peut faire une mésomérie (=delocalisation), alors il devient sp2 et donc son dnl est dans une p pure... "
Ensuite à contrario, si l'azote fait une double liaison il est toujours hybridé sp2 mais c'est la double liaison qui occupe la p pure. Donc le DNL est dans une sp2 mais celui-ci ne sera pas délocalisable, donc pas de système conjugué et pas de mésomérie !

C'est tout ce qu'il faut retenir !

C'est bon pour vous ?

[Kirby]

Salut Tristampax, merci pour ta réponse

Donc si j'ai bien compris, le sp2 ne peux plus redevenir sp3? donc sp2 délocalisé ça n'existe pas ?! ou bien c'est quand N est sp3 délocalisé et devient sp2 que à ce moment la il devient sp3 non délocalisable ?


Par ailleurs tu dis que "Ensuite à contrario, si l'azote fait une double liaison il est toujours hybridé sp2 mais c'est la double liaison qui occupe la p pure. Donc le DNL est dans une sp2 mais celui-ci ne sera pas délocalisable, donc pas de système conjugué et pas de mésomérie !'

Cela signifie donc que c'est la double liaison qui est dans la p pure ou bien comme je le pense que c'est le dnl de N qui se trouve dans la p pure ??

[Tristampax]

En lisant la fin de ta réponse j'ai l'impression que tu n'as pas saisi pourquoi on fait tout ça :

"Cela signifie donc que c'est la double liaison qui est dans la p pure ou bien comme je le pense que c'est le dnl de N qui se trouve dans la p pure ??"
ça dépend de si ton azote fait une double liaison ou non !!

Si ton azote fait une double liaison la p pure permet la double liaison, donc pas de p pure pour délocaliser le DNL et donc pas de mésomérie.
Si ton azote ne fait pas de double liaison, la p pure est disponible pour délocaliser le DNL et donc pour faire une mésomérie.

Si tu retiens ça déjà c'est parfait !

Je comprends pas trop ce que tu veux dire par le sp2 ne peux plus redevenir sp3 ce n'est pas vraiment la question pour moi ici ! De plus dans la ronéo de cette année le prof n'a pas détaillé toute cette partie et il considère que dans les deux cas l'azote est hybridé sp2 pour simplifier les choses...

Mais si tu veux vraiment plus de détail pour ta culture, y'a pleins de post sur le forum qui détail cette partie (vraiment inutile pour le concours), peut être que tu trouveras ce que tu cherches :
https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/vie ... 7&t=120803
https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/vie ... 2&t=131160
https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/vie ... 2&t=131347
https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/vie ... 1&t=131126

[Kirby]

Super Merci c'est devenu clair pour moi