Qcm 11 item C/ ROH

[BatBouut]

Salut

Dans le cours on dit que une déshydratation intermoléculaire est de type : 2 ROH -> ROR + H2O

Ici dans la réaction du qcm 11, ça serait plutôt une synthèse de williamson ! : ROH + RX = ROR + X

PS : dans tout les cas j’ai raté le qcm, c’est surtout pour comprendre !

[theovalettenice]

Alors j'avais le même problème pour ce QCM. Juste la synthèse de Williamson c'est avec un alcoolate (pour batbouut) mais j'avais un doute quand au fait qu'il s'agisse d'une déshydratation intermoléculaire. Surtout qu'il me semble qu'il est nécessaire d'utiliser un acide sec (on nous demande en plus la nature de HBr à l'item B) pour notamment éviter un substitution nucléophile avec l'halogénure. Est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer merci.

[Taddol]

Salut
Attention il y a un différence entre RX et HX:
HR c'est un halogène sur chaîne carbonnée, si on le voit avec un alcool = synthèse Williamson
HX est un acide nucléophile, donc avec un alcool = déshydratation intermoléculaire avec acide nucléophile

En réa avancée, il y a souvent des cas similaires mais qui portent des noms différents!

[BatBouut]

Mais Br c’est pas un acide ?

Et puis il fallait mettre qd même 2 ROH

[Tristampax]

La déshydratation intermoléculaire avec un acide non nucléophile demande 2 ROH pour que la réaction se fasse :

La déshydratation intermoléculaire avec un acide nucléophile demande 1 ROH et 1 HX pour que la réaction se fasse :

Ici on a donc une déshydratation intermoléculaire avec un acide nucléophile !
HBr est bien un acide nucléophile !

C'est bon pour toi ?

[BatBouut]

Je compreeend mieux merci bcp !! Juste ici on ne forme pas un éther d’oxyde... c’est bien la réaction compétitive à sa formation ! Du coup je me demande si on doit toujours l’appeler une « déshydratation intermoléculaire » ?

Mercii d’avance !!

[Tristampax]

Je suis désolé j'ai pas trop compris ce que tu veux dire par "sa réaction compétitive" est ce que tu peux détailler ton raisonnement stp ^^

[BatBouut]

La réaction de la deuxième photo que tu m’a envoyé est une réaction compétitive de la synthèse d’éther d’oxyde ? C’est ça ? Vu que HBr est acide NUCLEOPHILE.

Du coup est ce que cette réaction s’appelle tjrs une déshydratation intermoléculaire ?

[Tristampax]

Ok ! Oui les deux sont intermoléculaire la première parce qu'elle se fait entre les deux R-OH et la deuxième parce qu'elle se fait avec le R-OH et le HBr !
Le prof ne parle pas de compétitivité mais en soit oui un alcool selon les conditions de la réaction pourra donner différent produits !

C'est plus clair ?

[BatBouut]

Oui merci bcp