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par in » 26 Nov 2019, 21:59

coucou la team
Voilà j’aimerais vous faire part de mon petit souci face à ce cul CM j’ai toujours du mal parce que je ne sais jamais faire la différence entre SN 1 et et SN 2 et j’ai vraiment aussi du mal à savoir quand est-ce qu’on est face a un solvant prothétique apolaire ou polaire.

MERCI.
Vous êtes les best gars

par **Taddol** » 27 Nov 2019, 10:14

Salut
Le meilleur indice c'est de regarder le solvant : protique pour le SN1 et aprotique pour les SN2.
Ensuite pour différencier les solvants, il n'y a qu'une méthode sur -> les apprendre ! (normalement dans la ronéo qui parle de solvants, sinon à la fin de la fiche cours 1C de la tut rentrée) C'est toujours les mêmes qui tombent en QCM.
Un autre petit indice c'est que l'eau, les alcools et les acides sont toujours des solvants protiques et on ne voit très rarement d'autre solvants protiques (au point ou à part Le NH3, j'en vois pas).

Et merci, ça fait plaisir à entendre!

par **brionovic** » 06 Déc 2019, 11:29

Salut je réouvre le sujet parce que dans le qcm 12 l'intermédiaire reactionelle peut être stabilisé par mésomérie et donc favorise sn1. Du coup j'aimerai savoir si c'est la classe du carbone qui prime sur les effets électroniques mésomère ?

par **Taddol** » 06 Déc 2019, 13:41

Même si les effets mésomères stabiliseraient un carbocation, les conditions pour la former ne sont pas présentes !
Un solvant aprotique et un C 1e, tout indique une SN2 donc pas de carbocation donc pas de question sur sa stabilité dans ce qcm.

Ensuite si tu es dans le cas d'une élimination, et d'un côté le carbocation est substitué et de l'autre un effet mésomère stabilise, le côté mésomère portera la double liaison.

Est-ce que j'ai bien répondu à la question ?

par **brionovic** » 06 Déc 2019, 14:25

Pas trop ahah, mais j'ai mal demandé aussi

Je reformule, quand tu es face a une réaction on fait la liste de solvant, nucleophile, chaleur etc etc pour orienté soit vers élimination soit vers substitution ensuite on regarde si c'est d'ordre 2 ou 1.

Donc la dans ce cas on on enlève élimination pcq pas de base ni de chauffage
Mtn, on fait la liste

- Solvant polaire (SN2)
- Carbonne primaire (SN2)
- Effet mésomère avec carbocation et double liaison (SN1)

Du coup la question est comment on tranche ?

Parce que j'avais toujours retenu quand il y avait un effet mésomère même sur un carbone primaire on faisait une SN1 parce que l'effet mésomère stabilise beaucoup plus que la classe du solvant.

Voila j'espère j'ai été clair

par **Taddol** » 07 Déc 2019, 12:12

Je vois, oui c'est beaucoup plus claire !
Alors à ce moment il faut comprendre que le prof simplifie beaucoup la réactivité dans les qcms. Donc la réalité va être différente du cas proposé (même si au cc normalement le prof ne laisse pas de réaction ambiguë comme il connaît tout) :
Au cc il ne faut pas faire cette réflexion supplémentaire sur la stabilisation du carbocation par effet mésomère qui en ferait une SN1 plutôt que 2 !
Pour décider on reste sur le solvant et la classe du carbone et éventuellement le nucléofuge.