E2

[cinju]

Bonsoir, je voulais savoir si on pouvait dire que l'élimination de type 2 suit la règle de Markovnikov ou seulement celle de Zaitsev ? Merci d'avance

[Tristampax]

Coucou !

La règle de Markovnikov dit que l'INTERMEDIAIRE REACTIONNEL de la réaction sera un carbocation qui sera le plus substitué possible !

L'élimination de type 2, se déroule en une étape et passe par un ETAT DE TRANSITION (pas d'IR, pas de carbocation), on suivra premièrement la règle d'arrachage du proton en antipériplanaire, puis on formera in fine l'alcène le plus substitué (règle de Zaïtsev) et si possible de configuration relative E !

Donc non, l'E2 ne suit pas la règle de Markovnikov !

C'est bon pour toi ?

[cinju]

D'accord donc on peut dire que l'E1 suit cette règle vu qu'il passe par un carbocation ou pas ?

[Tristampax]

Non plus haha

La première étape c'est le départ du nucléofuge qui laisse alors place à un carbocation. Mais là on a pas d'histoire de favoriser le carbocation le plus substitué (parce que dans tous les cas on arrache le même nucléofuge au même endroit). Pas d'histoire de règle de Markovnikov donc.

Contrairement aux réactions d'addition de HX sur un alcène C=C où dans un premier temps le H peut attaquer le carbone qu'il veut selon son degré de substitution ! On formera alors sur l'autre carbone un carbocation le plus substitué, c'est la règle de Markovnikov !

Tu saisies la différence ?

[cinju]

Ah super mercii !