annatut 2018

[Cataleya06]

Salut ce qcm me pose pb car la 1ere molécule est censé être la majoritaire mais elle n'est Pas E

merci

[Tristampax]

Coucou !

Alors on est sur une E2 (solvant polaire aprotique) en 1 étape avec évidement la règle de l'arrachage du proton en antipériplanaire par rapport au nucléofuge !

Si tu regarde ta molécule de départ, sur le carbone de gauche par rapport au Cl (qui est en arrière du plan) on a un méthyle en avant et un éthyle dans le plan donc le proton à arracher est en arrière (cad le même plan que le chlore) donc pour une E2 on ne peut pas pour l'instant, ce qui nous empêche d'obtenir le produit 2.

En faisait des rotations autour des liaisons simples on change la conformation des groupements méthyle et éthyle mais aussi du proton qui peut se retrouver en avant (donc en antipériplanaire par rapport au nucléofuge), ainsi on pourra faire 3 E2 différentes menant uniquement aux produits 1, 3 et 4 selon le proton qu'on arrache.

Le produit 1 sera le majoritaire car il est le plus substitué ! (Il est Z mais le E n'est pas réalisable à cause du proton qui doit être en anti)

Tu comprends mieux ?

[Cataleya06]

parfait merci