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Dm pre CCB QCM 7 item D


Dm pre CCB QCM 7 item D

Messagepar Nathan.Sintes » 10 Sep 2020, 18:09

Bonjour, merci pour ce dm il m'a bien aidé, seulement je ne comprends pas pourquoi l'item D de ce qcm est vrai car si on ne peut pas avoir de SN2 avec un carbone tertiaire, on peut quand même avoir une E2 si la base est très forte avec un solvant polaire aprotique non ? Meme si j'ai pas trouvé la diapo du prof sur jalon sur la diapo de la tut rentrée je ne vois nul part écrit que l'ordre 2 n'est pas possible avec un C tertiaire, juste la SN2 non ?
Dernière édition par Nathan.Sintes le 10 Sep 2020, 22:40, édité 1 fois.
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Re: Dm pre CCB QCM 7 item D

Messagepar CyCloéXane » 10 Sep 2020, 18:37

[EDIT pour les autres PACES qui tomberaient sur ce post] : Ne retenez pas cette réponse, lisez celle d'après

Salut Nathan !

Déjà je crois que tu as posté 2 fois le même message sans faire exprès, du coup si ça te dérange pas, supprime celui où j'ai pas répondu hihi sinon je le ferai moi :wink:

Ensuite pour répondre à ta question : on ne veut pas de carbone tertiaire dans les réactions d'ordre 2 car, que ce soit une élimination ou une SN, on passe par le fameux état de transition non-isolable. Cet état est plus stable lorsqu'il n'est pas encombré, donc lorsque le carbone est primaire, ou à la limite secondaire. Un carbone tertiaire déstabilise trop l'état de transition dans la SN2 ET dans la E2 +++ donc la E2 n'est pas possible.

C'est bien écrit dans la fiche Tut'Rentrée et le diapo !
Est-ce que c'est bon ? :angel:
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Re: Dm pre CCB QCM 7 item D

Messagepar Nathan.Sintes » 10 Sep 2020, 22:43

Merci pour ta réponse, j'ai édité parce que j'ai passé en résolu sans faire exprès ( désolé je sais pas comment supprimer le post :) )
Je comprends pas le résonnement mais je ne vois nul part écrit dans la diapo pas de E2 avec C tertiaire, je retiens cette question jusqu'à ce que la diapo du prof sorte, merci pour m'avoir répondu vite !
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Re: Dm pre CCB QCM 7 item D

Messagepar CyCloéXane » 11 Sep 2020, 18:30

Re !
En effet je viens de me rendre compte que je dis des bêtises @@ selon une image issue du diapo du prof, l'E2 n'est pas impossible, tu as raison :

Compétition SN-E.PNG
Désolée pour la qualité...

En fait pour te répondre je m'étais basée sur les récaps dans les fiches et le diapo du prof où c'était écrit que l'E2 est favorisée par un substrat primaire, mais effectivement elle n'est pas impossible avec un substrat tertiaire ! Pardon :sweat:

C'est donc bien une errata, l'item D devient faux.
Merci de me l'avoir signalé ! Je corrige tout de suite.

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