annatut 2018-2019 qcm 2 fonction chimique

[CLAIRance]

coucou a propos de ce qcm d'annatut 2018-19 je n'ai pas trouve la meme config, j'ai trouvé que c'etais R

QCM 2 : Concernant la molécule ci-dessous, donnez la (les) proposition(s) correcte(s) :
A) Le carbone 1 est de configuration absolu S
B) Le carbone 2 est de configuration absolu R
C) L’atome de fluor présent exerce un effet inductif donneur D) Un alcool secondaire est présent
E) Les propositions A, B, C et D sont fausses

peut tu m'expliquer pk la A est juste du coup?
merci

[Victorganique]

Salut !

Désolé pour le délai d'attente...

Alors, concernant la configuration absolue du carbone 1 :

1er degré : on a notre C* lié à 1 H et 3 C. On a donc le H numéroté 4 et indétermination au niveau des 3 C.

2nd degré : on a le C à gauche relié à 1 C, le C à droite lié à 1 C et 1 N et le C en bas lié à 3 O. On a donc le C à gauche numéroté 3, le C à droite numéroté 2 et le C en bas numéroté 1 (puisque Z (O) > Z (N)).

Une fois le classement effectué, on parcourt les substituants 1, 2 et 3 dans l’ordre décroissant de priorité et on trouve une configuration absolue Sinister (S).

On a bien le 4ème groupement qui est dirigé vers l’arrière, donc on n’inverse pas la configuration absolue.
D'ailleurs c'est peut-être ça qui t'a posé problème : si on a une liaison en avant du plan, on en a forcément une en arrière. Ici on a 1 C en avant 2 C dans le plan : c'est forcément le H qui est dirigé en arrière.

C'est plus clair pour toi ?

Bon courage !