annatut 2019/2020 chap1 qcm12

[Zozoolithe]

Bonjour,
je ne comprends pas pourquoi l'item D est vrai...
je vois bien le système n-sigma-pi mais si le dnl se délocalise l'oxygène aura une liaison simple et une double liaison, ce qui n'est pas possible?
Est ce possible de m'éclairer svp ?
Merci beaucoup et bonne soirée

[CyCloéXane]

Saluut Enzo !

En effet on a bien un système conjugué n-sigma-pi. L'oxygène est hybridé sp³ avec conjugaison, donc techniquement le doublet non liant peut se délocaliser.
La forme limite donnera donc un O⁺, une double liaison entre l'oxygène et le cycle, et une charge - qui va bouger sur le cycle (car la mésomérie va se propager dans tout le cycle car on y trouve des systèmes conjugués pi-sigma-pi).

Mais cette forme sera très instable, en pratique on n'a jamais d'oxygène qui fait 3 liaisons (ou en tout cas ce n'est pas au programme)... donc on aura quasiment que la forme neutre !

Si tu veux je peux quand même poser la question au prof et mettre ton post en attente pour confirmer (ou pas ) ma réponse.
Bonne journée !

[Zozoolithe]

Merci beaucoup pour ta réponse !
Si vous avez l'occasion de demander au prof pourquoi pas mais comme tu as dit c'est pas au programme donc je vais pas me prendre la tête..
Encore merci et bonne journée