qcm 13 tut 1

[ines06]

coucou, petite question par rapport à l'item C, on dit qu'une sn2 est possible avec bon nucléophile alors que dans le cours c'est précisé "nucléophile fort" pour le cas des sn2?

Est-ce qu'il faut considérer bon et fort comme des synonymes ou faire la différence entre les deux ?

merci d'avance!!

[CyCloéXane]

Coucou Inès !

Bon nucléophile et nucléophile fort c'est la même chose ! Ça veut tout simplement dire que sa nucléophilie est élevée
Bonne soirée

[ines06]

désolée de revenir sur le sujet mais j'ai vraiment du mal avec ces petits adjectifs, parce que pour moi je les considère avec une grande importance...

Je m'explique, dans le cas d'une élimination de type 2, il est précisé qu'il faut un nucléofuge MOYEN. Effectivement, si l'on avait par exemple un nucléofuge FORT qui partirait plus rapidement, la réaction deviendrait de type 1 (si je ne me trompe pas...)

Tout ça pour te dire que je pensais vraiment qu'il était important de faire le distinction entre ces termes pour identifier les différentes réactions... Du coup je suis un peu perdue

Merci pour ta réponse + que rapide!!!

[CyCloéXane]

Ree !

Fais attention : dans ton premier message tu parles de NUCLÉOPHILE et dans le second tu parles de NUCLÉOFUGE.
Le nucléophile c'est l'espèce qui va attaquer l'autre réactif. Le nucléofuge c'est le groupement qui va partir ! Attention ce n'est pas du tout la même chose !

Donc dans le cas d'une SN2 :
Le nucléophile doit être BON/FORT pour favoriser la réaction
Le nucléofuge doit être MOYEN pour favoriser la réaction

Dans le cas d'une SN1 :
La force du nucléophile n'importe pas
Le nucléofuge doit être BON/FORT pour favoriser la réaction.

Mais ces conditions favorisent la réaction, cela ne veut pas dire qu'elles sont nécessaires ++ par exemple dans le cas du chlorure de benzyle, le nucléofuge était le chlore, c'est donc un nucléofuge MOYEN, ça favorise la SN2. Si à la place du chlore on avait eu un BON nucléofuge (=FORT) comme le brome par exemple, on aurait quand même eu une SN2 ++

Pourquoi ? Parce que le carbone est primaire et qu'on ne peut pas faire de SN1 sur carbone primaire, donc malgré le fait qu'on ait un bon nucléofuge on aurait quand même eu une réaction d'ordre 2.

Du coup : oui c'est important de faire la différence entre moyen et bon/fort lorsqu'on parle de nucléophile ou de nucléofuge. Mais retiens que c'est surtout des indices qu'on te donne pour t'orienter plutôt vers telle ou telle réaction, mais en soi la présence de toutes les conditions énoncées dans le cours ne sont pas forcément obligatoires (par exemple dans ce cas on peut avoir une SN2 même si on avait un bon nucléofuge à la place du chlore).

Est-ce que c'est clair ?

[ines06]

oui c'est parfait merci beaucoup pour tes réponses super complètes!! Désolée de t'avoir posé autant de questions mais je voulais être bien sure de mon raisonnement, encore merci!