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Annales 2019 QCM9 item B


Annales 2019 QCM9 item B

Messagepar Morg'Anat » 19 Oct 2020, 21:18

Salut la Chimie O :soldier:

J'ai une question sur l'item B de ce QCM car je ne vois pas vraiment comment le 4e groupement est dans le plan.
J'ai compris comment identifier les groupements prioritaires mais selon moi, la liaison du haut avec l'O (le 1er groupement prioritaire) est en trait plein donc en avant du plan donc l'atome "à l'opposé" est censé être en arrière du plan, en pointillé.
(Donc ça donnerait R et on inverserait pas la configuration mais du coup c'est pas ça) :sidefrown:

Mais les pointillés ne sont pas représentés ici donc comment savons-nous qu'il est bien dans le plan ? Quel atome est en arrière du plan ici ?

J'ai du mal à me représenter ça je crois !
Merci pour votre aide :coeur:
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Re: Annales 2019 QCM9 item B

Messagepar Morg'Anat » 25 Oct 2020, 08:51

up :glasses-nerdy:
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Re: Annales 2019 QCM9 item B

Messagepar Victorganique » 25 Oct 2020, 11:03

Salut !
Est-ce que tu peux m'envoyer l'énoncé stp, de quel carbone parle-t-on ?
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Re: Annales 2019 QCM9 item B

Messagepar Morg'Anat » 25 Oct 2020, 15:49

Hello !
On parle du Carbone 2 numéroté en rouge
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Re: Annales 2019 QCM9 item B

Messagepar Victorganique » 28 Oct 2020, 11:15

Ok, c'est parti ! :)

Déjà, rappelons une connaissance de base : le carbone effectue 4 liaisons.

En ce qui concerne le QCM :
En fait toi tu penses à la majorité des cas où le C* que l'on étudie est lié à 3 atomes plus lourds que l'H (1 O et 2 C par exemple, qui sont donc numérotés 1, 2 et 3) et l'atome d'Hydrogène (qui est donc toujours le groupement numéroté 4, souvent non représenté). Dans ce cas-là, il faut projeter l'H (avec le Z le moins élevé) en arrière pour ensuite effectuer la rotation et déterminer la configuration absolue. D'ailleurs souvent, cela est simple puisqu'il est soit représenté en avant ou en arrière, soit non-représenté mais à l'opposé d'un des autres groupements, mais en tout cas il est très rarement dans le plan.

Or ici, le C* est lié à 1 O (en avant du plan) et 3 C (dans le plan), donc pas d'H potentiellement non-représenté en arrière du plan. Tu comprends donc ici que le O est numéroté 1, et que les 3 C sont numérotés 2, 3, et 4 : le 4ème groupement se trouve donc dans le plan (on détermine lequel juste après) ! Nous allons devoir effectuer un travail de visualisation pour projeter ce 4 ème groupement en arrière du plan et déterminer la configuration absolue. Tu me suis ?

On y va :
→ 1er degré : on a notre C* lié à 1 O et 3 C. On a donc le O numéroté 1 et indétermination au niveau des 3 C.
→ 2nd degré : on a le C de gauche lié à 1 O et 2 C, le C du bas lié à 2 C et le C de droite relié à 2 O et 1 C. On a donc le C de droite numéroté 2, le C du bas numéroté 4 et le C de gauche numéroté 3.
Une fois le classement effectué, on projette le 4ème groupement en arrière en plaçant notre œil au niveau du triangle vert et on tombe sur cette vue :

triangle vert.png
Je n'ai pas dessiné toute la molécule mais seulement les atomes qui nous intéressent.
triangle vert.png (3.1 Kio) Vu 356 fois

Ensuite, on parcourt les substituants 1, 2 et 3 dans l’ordre décroissant de priorité et on trouve une configuration absolue S.

C'est bon pour toi ?

Bon courage ! :angel:
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Re: Annales 2019 QCM9 item B

Messagepar Morg'Anat » 28 Oct 2020, 11:29

Salut ! Merci pour ta réponse hyper détaillée c'est top :)

J'avais du mal à voir la molécule avec un différent angle de vue mais ton explication m'a faite comprendre merci ! <3
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