Dm pre ccb1 QCM 8

[Stardust]

Coucou

J'ai une petite question concernant la réaction du qcm 8
Pourquoi est ce qu'on ne pourrait pas faire la SN1 avec l'amine ?

L'amine capte le proton de l'acide halogéné HCl avec son DNL, ca forme une molécule avec de l'ammoxium qui est un tres bon gpmt partant et libération du contre ion Cl- qui est un bon nucleophile.
ensuite il y'a la SN1 depart de l'ammonium puis attaque nucleophile du Cl-


Au depart j'étais partie pour la SN "classique" avec substitution d'halogenes mais apres j'ai vu l'acide halogéné et l'amine. Du coup si ma proposition de reaction est possible, comment on sait quelle reaction est la plus probable?

[CyCloéXane]

Hey Stardust !

En effet c'est pas bête ce que tu dis ! Je pense que ta réaction est possible.
Mais disons que le brome est directement un bon nucléofuge, alors que l'amine qui n'est pas ultra réactive va très peu capter le proton du HCl je pense, donc ça va être compliqué pour elle de devenir un bon groupement partant et de réaliser la SN.

Pour moi vu que l'amine NH₃ n'est pas un bon groupement partant par rapport au brome, je pense que l'on aura une réaction avec le brome dans la très grande majorité des cas. A l'avenir quand je ferai des QCM de SN/E j'essaierai de mettre qu'une seule fonction particulière car quand il y en a deux comme ici (brome + amine), cela pose toujours un peu problème ahah!

C'est bon pour toi ?

[Stardust]

Okay merci pour ta réponse
C tt bon