Qcm 12 annales 2018

[clairelefo]

Salut!
Je comprends pas pourquoi l’item D de ce qcm est compté juste, la double liaison rend l’atome hybridé sp2 ce qui permet pas la délocalisation des électrons et la mésomérie non?
Merci d’avance !

[CyCloéXane]

Heyy Clairelefo

Alors si, ici on va avoir une mésomérie avec les deux doubles liaisons de la molécule (attention la mésomérie n'implique pas le doublet non-liant de l'oxygène mais les deux doubles liaisons!)

Sinon, de manière générale, pour trouver si on peut avoir une mésomérie ou non, je te donne la méthode des tuteurs d'il y a deux ans :

Il faut déjà vérifier que notre doublet est impliqué dans un système conjugué: pi-sigma-pi, pi-sigma-n, pi-sigma-v ou n-sigma-v. Ici c'est pi-sigma-pi.

Il faut ensuite vérifier que ton doublet est situé dans une orbitale p pure. Pour ça, rien de plus simple:
- soit ton doublet est situé dans une double liaison, et là bingo , comme t’es un crack en orga (si si au fond de toi), tu sais que les doubles liaisons sont constitués d’un système pi, alliance entre deux orbitales p pures. C'est notre cas.
- soit t’as un atome avec un DNL, et il faut faire la VSEPR de ton atome. Une fois que tu as AXnEm , tu fais n+m-1= X. Ton atome est hybridé spX.

Si ton atome est sp3 -> Délocalisation possible, ça veut dire que tu peux utiliser une p pure.
Si ton atome est hybridé sp2 -> délocalisation impossible, ça veut dire que l’orbitale p pure est déjà occupé autre part.

Donc:
-sp3 sans conjugaison = sp3 localisée
-sp3avec conjugaison = sp2 délocalisée
-sp2 = sp2 localisée

N'hésite pas si tu as encore des questions

[clairelefo]

Super c’est bon pour moi merci bcp!