Règle de l'octet

[ANiSM]

Hello !
Alors voilà, j'ai un peu de mal à comprendre l'application de la règle de l'octet sur l'établissement d'une structure limite, notamment dans l'exemple tout en haut de la page 5 de la fiche, pourquoi est-ce que la règle de l'octet n'est-elle pas respectée ?

Merci d'avance

[CyCloéXane]

Heyy Anis!

Alors je vais remettre la photo ici, désolée d'ailleurs si c'est gigaflou

Donc ici on a la structure neutre avec une double liaison, une liaison simple et l'oxygène avec ses deux doublets non-liants. On a donc une structure pi-sigma-n, une double liaison conjuguée avec un doublet non-liant.

On pourrait alors imaginer deux autres structures limites :

Celle de gauche, où l'on délocalise un doublet non-liant de l'oxygène sur la liaison simple. Là l'oxygène se retrouve avec trois liaisons (une double et une simple, donc c'est comme s'il faisait 3 liaisons), mais un seul doublet non-liant, ça marche car ça respecte la règle de l'octet.

On pourrait aussi délocaliser les électrons de la double liaison sur la liaison simple comme montré à droite, mais alors là l'oxygène ferait aussi 3 liaisons (la double et la simple) mais il possède aussi deux doublets-non liants ! Et il est impossible pour un oxygène de faire à la fois 3 liaisons et avoir deux doublets non-liants, ça ne respecte pas la règle de l'octet. Donc la structure de droite est impossible.

Est-ce que c'est plus clair ?

[ANiSM]

Oui c'est beaucoup plus clair, merci beaucoup !
Bonne journée