Formation de l'électrophile réaction de Sulfonation SE

[LumInescence]

Saluut!

J'ai une question, je bosse sur la fiche du tut (purement qualitative +++ ) et dans la partie sur les substitutions électrophiles je comprend pas trop comment se déroule le mécanisme de sulfonation, en fait c'est surtout la formation de l'électrophile dont je comprend pas le déroulement.
Est-ce que ça serait possible d'avoir plus d'explications?

Merci d'avance et merci aussi pour votre travail et la qualité des supports de cours

[LouAnastomose]

Coucou!

Merci c'est super gentil! C'est sympa d'avoir des retours positifs!

Alors enfaite ton H2SO4 se scinde en H2O et en HSO3.

Bon déjà, le H2SO4 se décompose en H+ et HSO4-.

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La on a une déprotonation, du coup, le H+ peut aller se fixer sur un des DNL d'un des oxygènes du HSO4- et donner OH et HS03.

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Du coup ton OH possède 2 DNL, un autre H peut venir se fixer sur l'oxygène et donner H2O. Ici on veut remettre les charges neutres sur l'oxygène, donc la double liaison va se rabattre sur l'oxygène qui va être attirée par les charges négatives, et ça va donc casser la liaison et donc donner H2O et HS03.

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Et donc notre espèce électrophone HSO3 va venir se fixer le cycle aromatique, don ici le benzène.

Dis moi si tu as compris, sinon j'essayerais de t'expliquer autrement!

Bonne chance pour la suite, et continues de bosser à fond l'UE15!
Si tu as des questions par rapport à la Pharma, Marseille ou quoi que ce soit, n'hésite pas

Bisous

[LumInescence]

Alors déjà merci beaucoup pour ta réponse!

Du coup il y a juste une petite question à propos du mécanisme de déprotonation: son but c'est d'arriver à qlqc de plus stable ? En fait en gros pourquoi est-ce que cette réaction de déprotonation se déroule ?

Et j'ai pas encore regardé les annales mais est-ce que les réactions de formation des électrophiles c'est qlqc qui tombe ou apprendre la réaction "de base" suffit?

En tout cas merci encore pour l'engagement ça fait plaisir de notre côté aussi vraiment!

[LouAnastomose]

Alors non absolument pas! Ne te casse pas la tête à apprendre les mécanismes si ça t'embêtèrent plus qu'autre chose, fais le seulement si ça t'aide pour savoir les réactions. ( les mécanismes sont la seulement pour vous aider rien de plus ). ( Enfin quelque chose à ne pas savoir )

Mais sinon apprendre par coeur que benzène + H2SO4 donne un benzène substitué en para par un ion sulfunium et que cette réaction est une sulfonation et qu'elle est réversible suffit amplement!.

Sinon la déprotonation retiens si tu veux que ça sert en gros à faire partir un cation ( donc un ion chargé positivement comme ici le H+) d'une molécule pour qu'il aille former sa base conjuguée. Donc ici, le H+ (notre cation) va former sa base conjugée avec le O du HSO4-et forment donc ensemble OH.

Voila

[LumInescence]

Supeer mercii beaucouppp vraiment