Préparation • Nitro-Aromatique

[Kirby]

Hello!

J'ai des petites question à propos de la préparation de Nitro-aromatique ? (Je n'ai pas très bien compris cette partie. )

Je n'ai pas très bien compris, il y a UNE SEULE façon de préparer des composés Nitro-aromatique : la nitration du benzène
--> qui comprends la mono substitution et la poly substitution (poly-nitration) ?

Ou bien, il y a DEUX façon de préparer des composés Nitro-aromatique : la Nitration du benzène et la Synthèse de composé poly-nitré ?

Je ne comprends pas pourquoi on parle d'Oxydation ici..? Et quel est le lien avec la polynitration ?

On parle de mono substitution pour 2 réactions : la nitration du benzène (avec HNO3 et H2SO4; on obtient un nitro sur un benzène = je suis d'accord).
Mais aussi pour la réaction avec du HNO3 dilué (on obtient un phénol nitré aromatique ortho / para : je ne suis pas d'accord car pour moi le benzène est di-substitué. Mais si on considère le phénol, on a une mono-substitution..
C'est plutôt une Di-substitution ici ? Pcq au final il y a un OH et un NO2 autour de notre cycle.
Je me trompe ?

Ps : désolé de t'embêter autant.

[Kirby]

Pour faire plus simple, est ce que tu pourrais me faire un mini recap stp sur toutes les différentes façon de préparer des composés Nitro-Aromatiques ?
Et aussi nommer stp les réaction vu (elles ont le même nom ? ce sont toutes des mono-substitution ?)

Il y a ces 4 réactions dans cette partie du cours (dont l'oxydation, je ne comprends pas qu'est-ce-qu'elle fait ici).

Ps: j'ai bientôt fini la Chimie O, je ne te saoulerai plus après!

[LouAnastomose]

Coucou

Alors pour préparer un nitro-aromatique (=nitro-benzène), on peut soit faire:

Synthèse d'un composé nitré

La nitration du benzène
C'est une monosubstitution (SE) du benzène. L'électrophile est l'ion nitronium NO2+

Synthèse d'un composé polynité
Ici tu as 2 façons;

Nitration du phénol
La on s'arrête à la monosubstitution avec HNO3.

Sulfonation du phénol suivit d'une nitration
Donc la oublie la quinone, regarde que la partie avec la sulfonation (ici trisulfonation car c'est avec H2SO4 concentré à chaud), suivi d'une nitration.

Voila, normalement je n'ai rien oublié. Donc 3 façons de faire un nitro-aromatique ( mais 1 façon de faire un nitroaromatique monosubstitué et 2 façons de faire un polynitré).
Il n'y a pas de soucis, tu ne me saoules pas du tout! Au contraire c'est bien que tu pauses toutes les questions qui te tracassent plutôt que de rester dans l'ignorance!

[Kirby]

Whaouuu! C'est parfait! Mieux que la ronéo! (ce n'est pas très clair dans la ronéo, selon moi) Vraiment Merci beaucoup!


Dernière question, promis!

• Pourquoi on considère la Nitration du phénol (= monosubstitution) comme une façon de faire la Synthèse d'un composé polynité ?
• Parce que au final on à 2 phénol MONOsubstitué d'un NO2.
• Pour être polynitré j'aurai plutôt considéré un phénol ou un benzène avec plusieurs substitutions de NO2.
• Peut-être que l'on considère ici comme "polynitré" car on obtient un mélange de monosubstitution en ortho et para ?

Je me trompe ?

[LouAnastomose]

Oui voila, c'est ce que tu dis, c'est vrai que dans le cours il y a marqué que c'est pour obtenir un composé polynitré, mais je pense c'est parce que la pour la nitration du phénol on obtient un mélange ortho/para, et que du coup on obtient 2 NO2 ( certes sur 2 molécules différentes mais vu que c'est un mélange c'est pour ça).

[Kirby]

Ah d'accord. Parfait! Merci beaucoup pour ton aide!