tutorat 4 : QCM 6

[Daphalgan]

Salut !

Pour le QCM 6, j'ai compté juste les items C et D : " Elle possède un système conjugué π-σ-n" et "L’oxygène de cette molécule est impliqué dans un effet mésomère" car si on tient compte du fait que les electrons du système conjugué pi-sigma-pi vont se déplacer, la double liaison va donc pouvoir se déplacer vers la droite et il y aura un enchenement n-sigma-pi ?
C'est faux de raisonner comme ça ? Pour savoir si des systèmes sont conjugués, il ne faut pas tenir compte des éventuelles délocalisations qui auraient pu les engendrer ?

Merci

[Inaamniocentèse]

Coucou!
+1, j'ai compté CD juste aussi vu que pour moi y'a un système conjugué non?

[CyCloéXane]

Hello !

Je comprends votre raisonnement mais ce qu'il y a c'est que les liaisons doubles ne se déplacent pas n'importe comment !
Je vous ai fait un schéma des deux mésoméries pi-sigma-pi possibles :

Du coup on voit bien que même après délocalisation il n'y a pas de système conjugué possible avec l'oxygène.

Pour savoir si des systèmes sont conjugués, il ne faut pas tenir compte des éventuelles délocalisations qui auraient pu les engendrer ?

Du coup oui, il faut en tenir compte, mais ici ce n'était pas le cas
Désolée si vous n'avez pas eu le QCM à cause de ça!

C'est plus clair ?

[Daphalgan]

Ok merci
Du coup est-ce que ce raisonnement est juste par rapport au schéma (en haut à gauche) ?
Quand la double liaison se déplace d'un cran à droite, le 2ème carbone qui était CH (tétravalent) perd un électron, donc il est toujours CH mais plus tétravalent (d'où la charge +).
La double liaison qui s'est déplacée a déplacé l'autre double liaison et le 5ème carbone a gagné un electron supplémentaire d'où la charge négative. Donc la liaison ne s'est pas vraiment décalée à proximité de l'oxygène pour avoir l'enchainement n-sigma-pi.

Merci !

[CyCloéXane]

Oui voilà c'est ça !

[Daphalgan]

Ok merci !